(2R,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde | 124755-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 124755-23-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: RXWRTINGKKATPI-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde 、 (3S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-methoxy-5-methylhexan-2-one 在 18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-(4S,6S)-1-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxy-6-methyl-hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent, highly stereoselective synthesis of a C-11-C-21 subunit of the macbecins

  摘要：

  Acetonide 20, a possible synthetic precursor of the macbecins, was prepared by a highly stereoselective route from the enantiomeric methyl 3-hydroxy-2-methylpropionates. A key step involved anti S(N)2' addition of Me2Cu(CN)Li2 to vinyloxirane 15 to effect stereoselective introduction of the allylic CH3 center and the Etrisubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/jo00019a004
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-2,3-epoxy-1-pen 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 生成 (2R,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  MARSHALL, JAMES A.;BLOUGH, BRUCE E., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1540-1547

  摘要：

  DOI：