1-α-D-ribofuranosyl-1,2,4λ³-diazaphosphole | 123486-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-α-D-ribofuranosyl-1,2,4λ³-diazaphosphole
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(1,2,4-diazaphosphol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 123486-54-4
• 化学式: C₇H₁₁N₂O₄P
• 分子量: 218.149
• InChiKey: MAULEUFHPXRJNZ-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[1,2,4]diazaphosphol-1-yl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-α-D-ribofuranosyl-1,2,4λ³-diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-二氮杂磷核苷。具有λ3磷原子的核苷的合成，结构和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在路易斯酸催化的条件下，1,2,4λ3-二氮杂磷（4）的糖基化反应产生了唯一的产物1-α-D-呋喃核糖基1,2,4λ3-二氮杂磷（5）。通过将（氯次膦基）乙基（三甲基甲硅烷基）乙酸酯（8）与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷进行环缩合，然后用四正丁基氟化铵进行甲硅烷基化反应，合成1,2,4λ3-二氮杂磷-3-羧酸乙酯（10）。10在80℃下与氨甲醇反应，得到1,2,4λ3-二氮磷腈-3-羧酰胺。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化剂将10进行糖基化，然后进行氨解，得到了病毒唑（1）类似物1-β-D-核呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂磷-3-甲酰胺（11）。将11乙酰化并随后用五硫化二磷处理得到2'，3'，5'-三-O-乙酰基-1-β-D-核呋喃糖基-1,2，4λ3-二氮杂磷酰基-3-硫代羧酰胺（13）。用甲醇氨脱保护得到1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂磷基-3-硫代羧酰胺（14）。在

  DOI：

  10.1021/jm00164a016

文献信息

• RILEY, TIMOTHY A.;LARSON, STEVEN B.;AVERY, THOMAS L.;FINCH, RICK A.;ROBIN+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 572-576
  作者：RILEY, TIMOTHY A.、LARSON, STEVEN B.、AVERY, THOMAS L.、FINCH, RICK A.、ROBIN+

  DOI：——

  日期：——