benzyl 2-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside | 66605-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (3S,4S,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)oxane-3,4-diol
• CAS: 66605-01-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: BWAOIFVZSRLIOY-OKYOBFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside 、 原乙酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the β‐D‐Xyl‐(1 → 3)‐L‐ara Disaccharide Moiety of OSW‐1 from Ornithogalum saundersiae

  摘要：

  The OSW-1 disaccharide having 2-O-p-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-L-arabinopyranoside structure was obtained as the benzylated 4-O-acetyl derivative 19. Also, the 4,2'-di-O-acetate 18 was synthesized by a short synthetic approach. The arabinose acceptor 15 was obtained in a three step-one pot sequence from easily available benzyl beta-L-arabinopyranoside.

  DOI：

  10.1081/car-200029997
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以57.1%的产率得到benzyl 2-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Szurmai, Z.; Harangi, J., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 4, p. 333 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective ring opening of exo- and endo-3,4-benzylidene acetals of arabinopyranoside derivatives with Lewis acids and reducing agents
  作者：Janjira Rujirawanich、Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.031

  日期：2011.5

  Dioxolane type 3,4-benzylidene acetals of benzyl beta-l-arabinose either as a mixture or pure exo- and endo-isomers cleavaged with BF(3).OEt(2)/Et(3)SiH in dichloromethane or acetonitrile regioselectively, provided the 4-O-benzyl-3-hydroxy derivative. The reaction with TiCl(4)/Et(3)SiH or Cu(OTf)(2)/Et(3)SiH provided a mixture of 3- and 4-O-benzyl derivatives whereas with Cu(OTf)(2)/BH(3).THF gave

  苄基β-1-阿拉伯糖的二氧戊环3,4-亚苄基乙缩醛的混合物或纯的外向和内向异构体，用BF（3）.OEt（2）/ Et（3）SiH在二氯甲烷或乙腈中区域选择性地裂解，提供了4-O-苄基-3-羟基衍生物。与TiCl（4）/ Et（3）SiH或Cu（OTf）（2）/ Et（3）SiH的反应提供了3-和4-O-苄基衍生物的混合物，而与Cu（OTf）（2）/ BH（3）.THF仅得到水解产物。证明该反应的区域选择性由C-2处的乙酰基取代指导。苄基取代提供了3：1和4-O-苄基衍生物的混合物，而未取代则产生了2：1比率的相同混合物。
• Stereoselective preparation of dioxolane-type endo-benzylidene acetals by kinetically controlled reactions
  作者：J. Kerékgyártó、A. Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84142-s

  日期：1993.10
• Szurmai, Z.; Liptak, A.; Harangi, J., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 107, p. 213 - 220
  作者：Szurmai, Z.、Liptak, A.、Harangi, J.、Nanasi, P.

  DOI：——

  日期：——