GlcA-β-1,3-GalNAc | 118013-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcA-β-1,3-GalNAc
• 英文别名: N-Acetyl-chondrosin；chondroitin；2-acetamido-2-deoxy-3-O-beta-D-glucopyranuronosyl-beta-D-galactopyranose；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 118013-90-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₁₂
• 分子量: 397.336
• InChiKey: LJORHONFMDUUHP-YHCGEDBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  GlcA-β-1,3-GalNAc-β-1,4-GlcA-pNP 在 recombinant Arthrobacter species chondroitin AC lyase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 GlcA-β-1,3-GalNAc 、 ΔDi-pNP
  参考文献：
  名称：

  揭示软骨素AC外切酶的催化方向：从还原端到非还原端。

  摘要：

  糖胺聚糖（GAGs）是在许多生物过程中起着至关重要的功能作用的多糖，并且属于这一类的化合物已经涉及多种疾病。软骨素AC裂解酶（ChnAC）（EC 4.2.2.5）催化各种GAG的降解，包括硫酸软骨素和透明质酸，从而在其非还原端含相应的二糖，其中含有Δ（4）-不饱和糖醛酸。ChnAC已从各种细菌中分离出来，并用作研究和评估GAG测序的酶促工具。尽管其底物特异性和其晶体结构已被高分辨率确定的事实，ChnAC催化寡糖裂解的方向仍然不清楚。在此处，我们已经使用模型底物和重组ChnAC蛋白确定了底物解聚的结构线索和ChnAC的切割方向。使用化学酶学方法合成了几种结构确定的寡糖，随后使用ChnAC进行了切割。通过质谱法确定由该过程产生的降解产物。结果表明，当这些键位于寡糖的还原端时，ChnAC裂解了葡萄糖醛酸和葡糖胺单元之间的β1,4-糖苷键。相反，在寡糖的还原端存在GlcNAc-α-1,4-GlcA

  DOI：

  10.1074/jbc.c115.708396

文献信息

• From Polymer to Size-Defined Oligomers: A Step Economy Process for the Efficient and Stereocontrolled Construction of Chondroitin Oligosaccharides and Biotinylated Conjugates Thereof: Part 1
  作者：Aude Vibert、Chrystel Lopin-Bon、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1002/chem.200900740

  日期：2009.9.21

  acid hydrolysis of polymeric chondroitin sulfate of bovine origin afforded in good yield a basic disaccharide fragment that was used for the first time as a starting material for the expeditious preparation of a set of building blocks that in turn act as versatile synthons for the efficient and stereocontrolled construction of a collection of size‐defined chondroitin oligomers (from di‐ to octasaccharides)

  牛源性聚合硫酸软骨素的受控酸水解可提供高收率的碱性二糖片段，该片段首次用作快速制备一组结构单元的起始原料，而这些结构单元又可作为通用合成子，从而实现高效，高效的合成立体控制的软骨素寡聚体（从二糖到八糖）大小集合的构建。这种经济的步骤使它们可以制备为还原性物质，配有荧光团或生物素化的结合物。所有用于制备微阵列的有用工具，或作为研究硫酸软骨素生物合成的探针。