N-(2-O--(R)-lactoyl)-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester | 123418-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-O--(R)-lactoyl)-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoate
• CAS: 123418-16-6
• 化学式: C₃₈H₅₉N₅O₁₆
• 分子量: 841.91
• InChiKey: FNAFASBWSKUJRT-XUKUVLRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-O--(R)-lactoyl)-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到N-(2-O-<2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3-dideoxy-αβ-D-glucopyranos-3-yl>-(R)-lactoyl)-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→6 and 4)-N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine

  摘要：

  Catalytic hydrogenation of N-{2-O-[benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-2,3-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester (1) afforded N-{2-O-[2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-2,3-dideoxy-D-glucopyranos-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester (2). Carboxyl-deprotection of 1 with trifluoroacetic acid gave N-{2-O-[benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-2,3-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine (3), which, on hydrogenolysis, afforded the title (1.fwdarw.6)-linked disaccharide-dipeptide 4. Coupling of benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-.alpha.-D-glucopyranoside (6) with the benzyl ester of L-alanyl-D-isoglutamine gave N-{-2-O-[benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester (7). O-Deacetylation of 7 in basic media was accompanied by .alpha..fwdarw..gamma. transamidation reaction at the isoglutaminyl residue. Coupling of the O-deacetylated derivative (8) of 6 with the dipeptide benzyl ester yielded N-{2-O-[benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-.beta.-D-glucopyrano-syl)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester (9) having HO-3'',4'',6'' unsubstituted. Catalytic hydrogenation of 9 afforded the title (1.fwdarw.4)-linked disaccharide-dipeptide 10.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84006-6
• 作为产物：
  描述：

  L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 N-(2-O--(R)-lactoyl)-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺酯的O-乙酰化苄基α-糖苷的合成和反应：碱催化的异谷氨酰胺p肽聚糖相关结构中的谷氨酰胺重排

  摘要：

  5和6的O脱乙酰基化导致异谷氨酰胺残基的酯交换和α→γ酰胺化，得到N-[2- O-[苄基2-乙酰氨基-6- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖基）-2，3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-3-基]-（R）-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺甲酯（8）和​​-谷氨酰胺甲酯（9）。用MgO-甲醇处理6，在GlcNAc残基处引起脱乙酰基作用，得到N-[2- O-[苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖吡喃糖基）的混合物-4- O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-3-基]-（R）-乳酰基] -1-丙氨酰-d-异谷氨酰胺甲酯（11）和-谷氨酰胺甲酯（12 ）。肽聚糖相关结构的苄基或甲基酯保护与任何需要碱性介质的反应都不兼容。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84005-4

文献信息

• KEGLEVIC, DINA;DEROME, ANDREW E., CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 63-75
  作者：KEGLEVIC, DINA、DEROME, ANDREW E.

  DOI：——

  日期：——