6-acetonyl-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone | 77428-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-acetonyl-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-6-(2-oxopropyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 77428-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MNBQSHQSYZTRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 6-acetonyl-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,6S,7S)-7,9-Dimethyl-9-(2-oxo-propyl)-4-oxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  6-亚甲基环[3.2.1.02,7]OCT-3-EN-8-ONE衍生物的氧汞化-脱汞。2,4-环己二烯酮衍生物的高效合成

  摘要：

  发现 1,5-二甲基-和 1,3,5-三甲基-6-亚甲基三环 [3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one 的氧汞化 - 硼氢化钠还原得到 6-acetonyl-2， 6-二甲基-和6-丙酮基-2,4,6-三甲基-2,4-环己二烯酮的产率很好。研究了可能的中间体和反应机理。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1615
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethyl-6-methylenetricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到6-acetonyl-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  6-亚甲基环[3.2.1.02,7]OCT-3-EN-8-ONE衍生物的氧汞化-脱汞。2,4-环己二烯酮衍生物的高效合成

  摘要：

  发现 1,5-二甲基-和 1,3,5-三甲基-6-亚甲基三环 [3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one 的氧汞化 - 硼氢化钠还原得到 6-acetonyl-2， 6-二甲基-和6-丙酮基-2,4,6-三甲基-2,4-环己二烯酮的产率很好。研究了可能的中间体和反应机理。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1615

文献信息

• Enantioselective processes. Reaction of optically active amines with photochemically generated ketenes
  作者：Arthur G. Schultz、Yashwant S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo00200a038

  日期：1984.12
• NITTA MAKOTO; OMATA AKIHITO; SUGIYAMA HIROSHI, CHEM. LETT., 1980, NO 12, 1615-1618
  作者：NITTA MAKOTO、 OMATA AKIHITO、 SUGIYAMA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• OXYMERCURATION-DEMERCURATION OF 6-METHYLENETRICYCLO[3.2.1.0^2,7]OCT-3-EN-8-ONE DERIVATIVES. AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 2,4-CYCLOHEXADIENONE DERIVATIVES
  作者：Makoto Nitta、Akihiko Omata、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.1615

  日期：1980.12.5

  Oxymercuration-sodium borohydride reduction of 1,5-dimethyl-and 1,3,5-trimethyl-6-methylenetricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one was found to give 6-acetonyl-2,6-dimethyl- and 6-acetonyl-2,4,6-trimethyl-2,4-cyclohexadienones in good yields. The possible intermediates and the reaction mechanism were studied.

  发现 1,5-二甲基-和 1,3,5-三甲基-6-亚甲基三环 [3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one 的氧汞化 - 硼氢化钠还原得到 6-acetonyl-2， 6-二甲基-和6-丙酮基-2,4,6-三甲基-2,4-环己二烯酮的产率很好。研究了可能的中间体和反应机理。