21-syn-hydroxy-7-oxo-6-oxadodecacyclo<11.9.0.0^1,16.0^2,11.0^2,20.0^3,9.0^3,16.0^4,19.0^5,17.0^8,15.0^10,14.0^18,22>docosane-12-syn-carbonitrile | 120497-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 21-syn-hydroxy-7-oxo-6-oxadodecacyclo<11.9.0.0^1,16.0^2,11.0^2,20.0^3,9.0^3,16.0^4,19.0^5,17.0^8,15.0^10,14.0^18,22>docosane-12-syn-carbonitrile
• 英文别名: 21-syn-Hydroxy-7-oxo-6-oxadodecacyclo<11.9.0.0^1,16.0^2,11.0^2,20.0^3,9.0^3,16.0^4,19.0^5,17.0^8,15.0^10,14.0^18,22>docosan-12-syn-carbonitril；21-hydroxy-7-oxo-6-oxadodecacyclo[11.9.0.01,16.02,11.02,20.03,9.03,16.04,19.05,17.08,15.010,14.018,22]docosane-12-carbonitrile
• CAS: 120497-66-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: YUOOGGBPEPWQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-syn-hydroxy-7-oxo-6-oxadodecacyclo<11.9.0.0^1,16.0^2,11.0^2,20.0^3,9.0^3,16.0^4,19.0^5,17.0^8,15.0^10,14.0^18,22>docosane-12-syn-carbonitrile 反应 0.67h， 以40%的产率得到9,22-dioxatridecacyclo<11.11.0.0^1,18.0^2,20.0^3,12.0^4,19.0^5,11.0^6,13.0^6,18.0^7,16.0^8,14.0^15,24.0^17,23>tetracosane-10,21-dione
  参考文献：
  名称：

  Pinkos, Rolf; Melder, Johann-Peter; Fritz, Horst, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 319 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  14-syn,19-syn-dihydroxyundecacyclo<9.9.0.0^1,5.0^2,12.0^2,18.0^3,7.0^6,10.0^8,12.0^11,15.0^13,17.0^16,20>icosane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 21-syn-hydroxy-7-oxo-6-oxadodecacyclo<11.9.0.0^1,16.0^2,11.0^2,20.0^3,9.0^3,16.0^4,19.0^5,17.0^8,15.0^10,14.0^18,22>docosane-12-syn-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pinkos, Rolf; Melder, Johann-Peter; Fritz, Horst, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 319 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The pagodane route to dodecahedranes: highly functionalized, saturated and bis-unsaturated pentagonal dodecahedranes via SN2 cyclizations
  作者：Rolf Pinkos、Johann Peter Melder、Klaus Weber、Dieter Hunkler、Horst Prinzbach

  DOI：10.1021/ja00069a015

  日期：1993.8

  saturated dodecahedranes featuring novel substitution patterns-two (45), four (42 and 44), and six (40, 41, and 43) skeletal positions being pairwise functionalized-are synthesized starting from 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4). Crucial stages on the way from 4 to the key 1,16-dodecahedradiene 40 are the installation of anti-positioned leaving groups at C14(19) via pagodane bislactone

  通过 SN 2 取代跨环环化在 bisseco（21 和 30-34）或 seco 前体底物（25 和 35-39）、（双）不饱和、环氧环化和饱和十二面体中具有新颖的取代模式 - 二 (45)从 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4) 开始合成四个（42 和 44）和六个（40、41 和 43）骨架位置成对官能化。从 4 到关键的 1,16-十二面二烯 40 的关键阶段是通过 pagodane 双内酯（4→5b→7b→11→3，总体平均 75%）在 C14(19) 上安装反定位离去基团和Pagodane→Bisseco二烯异构化（3→18→17→21，总体平均80%）。使用更短但不太快捷的 40 路线来制备仲十二面二烯