Boc-(D-Val-Lac-Val-D-Hyv)3-OBzl | 32770-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-(D-Val-Lac-Val-D-Hyv)3-OBzl
• 英文别名: Boc-(D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv)3-O-Benzyl；[(2R)-3-methyl-1-[[(2R)-3-methyl-1-[(2S)-1-[[(2S)-3-methyl-1-[(2R)-3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]oxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]oxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl] (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[(2R)-3-methyl-2-[[(2R)-3-methyl-2-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[(2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]oxypropanoyl]amino]butanoyl]oxybutanoyl]amino]butanoyl]oxypropanoyl]amino]butanoate
• CAS: 32770-13-1
• 化学式: C₆₆H₁₀₆N₆O₂₁
• 分子量: 1319.6
• InChiKey: IVPRWWVVGDCNBN-JTAZITEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(D-Val-Lac-Val-D-Hyv)3-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-(D-Val-Lac-Val-D-Hyv)3-OH
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽化学中的异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）1：N保护的氨基酸的酯化；在二肽缬氨霉素的合成中的应用

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81083-8
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Val-Lac-Val-D-Hyv-OH 、 H-(D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv)2-O-Benzyl 生成 Boc-(D-Val-Lac-Val-D-Hyv)3-OBzl
  参考文献：
  名称：

  拟南芥缩醛肽合成方法

  摘要：

  使用三种平行方法合成了环十二碳二肽肽缬氨霉素的线性序列H-（D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-）3 OH：（1）通过逐步延长N-末端的具有Boc-氨基酰基-羟基酸的HL-Val-D-Hyv-OBzl; （2）以相同的原理通过固相合成在羟甲基聚苯乙烯上；以及 （3）通过HD-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-O-与Boc-D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-OH的两倍片段缩合。在所有三种方式中，产生了相同的十二肽肽，这些肽在环化后产生了缬氨霉素的真实制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98008-1

文献信息

• ZEGGAF, CH.;PONCET, J.;JOUIN, P.;DUFOUR, M. -N.;CASTRO, B., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5039-5050
  作者：ZEGGAF, CH.、PONCET, J.、JOUIN, P.、DUFOUR, M. -N.、CASTRO, B.

  DOI：——

  日期：——