N-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine | 1437326-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: N-phenyl-5-pyridin-2-yl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 1437326-52-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: FGBMURHWTFPNDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine 、 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  调节金属模板化布朗斯特碱的碱度以促进脂肪族硫醇与 α,β-不饱和 N-酰基吡唑的对映选择性磺基-迈克尔加成

  摘要：

  研究了在具有微调布朗斯台德碱度的双环金属化铱 (III) 配合物催化下脂肪族硫醇与 α,β-不饱和 N-酰基吡唑的对映选择性加成。在 0.2-2.5 mol-% 的催化剂负载量下实现了良好到极好的产率 (71-99%) 和对映选择性 (86-98% ee)。在这种金属模板催化剂设计中，金属作为结构中心，催化由有机配体球通过质子转移、氢键形成和静电相互作用的组合来执行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501494
• 作为产物：
  描述：

  3-(methylthio)-3-(phenylamino)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalysis with an Inert Chiral-at-Metal Iridium Complex

  摘要：

  The development of a chiral-at-metal iridium(III) complex for the highly efficient catalytic asymmetric transfer hydrogenation of beta,beta'-disubstituted nitroalkenes is reported. Catalysis by this inert, rigid metal complex does not involve any direct metal coordination but operates exclusively through weak interactions with functional groups properly arranged in the ligand sphere of the iridium complex. Although the iridium complex relies only on the formation of three hydrogen bonds, it exceeds the performance of most organocatalysts with respect to enantiomeric excess (up to 99% ee) and catalyst loading (down to 0.1 mol %). This work hints at an advantage of structurally complicated rigid scaffolds for non-covalent catalysis, which especially relies on conformationally constrained cooperative interactions between the catalyst and substrates.

  DOI：

  10.1021/ja403777k