3-Propylthioprop-2-in-1-ol | 32810-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Propylthioprop-2-in-1-ol
• 英文别名: 3-propylsulfanyl-prop-2-yn-1-ol；3-propylsulfanylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 32810-13-2
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: YLJFXDANZMDXPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Propylthioprop-2-in-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中性三原子组分与末端炔烃的 (3 + 2) 环加成反应中的铜和银催化

  摘要：

  将铜催化的叠氮化物-炔烃偶联 (CuAAC) 引入 1,3-偶极环加成反应对于其在合成化学中的普及以及在多个其他科学领域的应用至关重要。当造币金属乙炔化物中间体参与环化过程时观察到的反应速率提高极大地扩展了可以与末端炔发生(3+2)环加成的结构和条件范围。在此，我们报告了在性质和水平上相当的速率增强是由铜和银催化剂在末端炔烃与“中性”三原子组分（TAC）（特别是炔基硫醚）的分子内（3 + 2）环加成中引起的。通过对反应优化、实验和 DFT 机理研究的仔细观察，提出了一条涉及质子耦合环金属化关键步骤的途径。已开发的催化条件集使我们能够克服先前由“中性”TAC 的热促进 (3 + 2) 环加成所带来的几个范围限制，从而扩大了其合成和应用潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06533
• 作为产物：
  描述：

  1-propylsulfanyl-3-vinyloxy-propyne 在 盐酸 作用下， 生成 3-Propylthioprop-2-in-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Balezina,G.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 232 - 235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of 1,2-Diorganothio-1-alkenes via Hydrothiolation of Alkynyl Sulfides Catalyzed by Cesium Hydroxide
  作者：Ping Tan、Xianhong Yin、Aihe Yu、Renhua Qiu、Lifen Peng、Xinhua Xu、Yalei Zhao、Ruiren Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201190154

  日期：2011.4

  In the presence of catalytic amount of cesium hydroxide, the hydrothiolation of alkynyl sulfides occurred at room temperature in DMF under nitrogen atmosphere to afford exclusive (Z)‐1,2‐diorganothio‐1‐alkene in excellent yields. It could provide a new and expedient way for the preparation of symmetrical and unsymmetrical (Z)‐1,2‐diorganolthio1‐1‐alkenes.

  在催化量的氢氧化铯的存在下，炔烃硫醚在室温，氮气气氛下于DMF中进行氢硫醇化，从而以优异的收率得到独家的（Z）-1,2-二有机硫基-1-烯烃。它可以为制备对称和不对称的（Z）1,2-二有机硫代巯基-1-烯烃提供一种新的简便方法。