4-hydroxy-indole-2-carboxylic acid dimethylamide | 34609-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-indole-2-carboxylic acid dimethylamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N,N-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 34609-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: PUOAEBLNCXMRLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-indole-2-carboxylic acid dimethylamide 在 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(((1-(3-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)propyl)-2-(dimethylcarbamoyl)-1H-indol-4-yl)oxy)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 Bcl-2/Mcl-1 双重抑制剂与吲哚支架的发现和构效关系研究

  摘要：

  Bcl-2抗凋亡蛋白在多种肿瘤细胞中广泛过表达，尤其是Bcl-2和Mcl-1，它们被认为是诱导细胞凋亡和化疗耐药的重要靶点。我们通过优化命中1鉴定了具有吲哚支架的新型 Bcl-2/Mcl-1 双抑制剂。对疏水片段、侧链和苯甲酸片段等几个部分进行了结构修饰，并分析了构效关系。代表性化合物12f对 Bcl-2/Mcl-1 表现出亚微摩尔结合亲和力，而对 Bcl-X L没有结合亲和力。作用机制研究表明，化合物12f在 HL-60 细胞中呈剂量依赖性触发细胞凋亡。化合物图12f代表一种新型 Bcl-2/Mcl-1 双重抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105845
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N,N-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-hydroxy-indole-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  新型 Bcl-2/Mcl-1 双重抑制剂与吲哚支架的发现和构效关系研究

  摘要：

  Bcl-2抗凋亡蛋白在多种肿瘤细胞中广泛过表达，尤其是Bcl-2和Mcl-1，它们被认为是诱导细胞凋亡和化疗耐药的重要靶点。我们通过优化命中1鉴定了具有吲哚支架的新型 Bcl-2/Mcl-1 双抑制剂。对疏水片段、侧链和苯甲酸片段等几个部分进行了结构修饰，并分析了构效关系。代表性化合物12f对 Bcl-2/Mcl-1 表现出亚微摩尔结合亲和力，而对 Bcl-X L没有结合亲和力。作用机制研究表明，化合物12f在 HL-60 细胞中呈剂量依赖性触发细胞凋亡。化合物图12f代表一种新型 Bcl-2/Mcl-1 双重抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105845