3-aza-1,2:6,7-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hepto-1,5-pyranos4-ulose | 119690-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aza-1,2:6,7-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hepto-1,5-pyranos4-ulose
• 英文别名: (3aR,5R,7aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b][1,4]oxazin-6-one
• CAS: 119690-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: DHMXWUHLVMSQTB-GTDKDYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-aza-3-deoxy-1,2:6,7-di-O-isopropylidene-3-(p-nitrophenylamino)-α-D-ribo-hepto-1,5-pyranos-4-ulose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到3-aza-1,2:6,7-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hepto-1,5-pyranos4-ulose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的环扩环：偶氮基乙酸酯

  摘要：

  摘要用四乙酸铅处理后，封端的呋喃糖-3-ulose和呋喃糖-3-uloside对-硝基苯azo酮提供了相应的“宝石-偶氮乙酸酯”。该反应不是立体特异性的，除了当被1，2-O-异亚丙基基团封闭时。在前一种化合物脱乙酰基后，形成了各种稳定性的宝石-偶氮醇。它们在硅胶上或在碱处理后重排，在区域上特异性地导致环扩展的3-氮杂吡喃的N-芳基氨基内酰胺。这种区域特异性的环扩大反应保持了分子中每个不对称碳原子的立体化学，并破坏了起始酮糖的碳链，构成了各种尺寸的螯合物的有用来源。在吡喃糖系列中，反应不是区域特异性的，得到混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84026-6

文献信息

• Silica supported MoO 3 : a mild heterogeneous catalyst for the Beckmann rearrangement and its application to some sugar derived ketoximes
  作者：Mohan K. Dongare、Vivekanand V. Bhagwat、C.V. Ramana、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.068

  日期：2004.6

  Silica supported molybdenum(VI) oxide (20%) has been explored as a new solid catalyst for the Beckmann rearrangement and the results are compared in parallel with the known β-zeolite as a catalyst for the same transformation. Both catalysts were found to facilitate the rearrangement under mild conditions and the conditions employed were tolerable for protecting groups such as isopropylidene, cyclohexylidene

  已经研究了二氧化硅负载的氧化钼（20％）作为贝克曼重排的一种新型固体催化剂，并将结果与​​已知的β-沸石作为相同转化的催化剂进行了平行比较。发现两种催化剂均在温和条件下促进重排，并且所采用的条件可耐受保护基团，例如在碳水化合物化学中通常使用的异亚丙基，亚环己基和PMB。
• TRONCHET, JEAN M. J.;TRONCHET, JEANNINE F.;RACHIDZADEH, FARANAK;BARBALAT-+, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 97-114
  作者：TRONCHET, JEAN M. J.、TRONCHET, JEANNINE F.、RACHIDZADEH, FARANAK、BARBALAT-+

  DOI：——

  日期：——