3,4,6-Tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 33640-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-amino-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 33640-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: CPMQHYGMLDFCGW-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-<(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranose 生成 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  BORRACHERO, MOYA P.;GOMEZ-SANCHEZ, A., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM. C, 84,(1988) N 1, 55-59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enamines derived from 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose and β-dicarbonyl compounds. A synthesis of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  作者：A.Gómez Sánchez、A.Cert Ventulá、U. Scheidegger

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80340-7

  日期：1971.6

  When compounds 4 - 6 , and the related enamine 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-deoxy-2-[(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino]-β- D -glucopyranose ( 3 ) were treated with catalytic amounts of barium methoxide in methanol at 0°, O -deacetylation at C-1 and inversion of this centre occurred; enamines 12 - 15 derived from 3,4,6-tri- O -acetyl-2-amino-2-deoxy-α- D -glucopyranose and β-dicarbonylic compounds were

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与2,4-戊二酮和1-苯基-1,3-丁二酮的反应生成1,3 ，4,6-四-O-乙酰基-2-[（（2-乙酰基-1-甲基乙烯基）氨基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（4）和1,3,4,6-四-O -乙酰基-2-[（（2-苯甲酰基-1-甲基乙烯基）氨基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（5）。与苯甲酰基乙醛的类似反应产生了1,3,4,6-四-O-乙酰基-[（2-苯甲酰基乙烯基）氨基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖，为两种几何异构体（6）和（6）的混合物9），从其中分离出螯合的顺式异构体6。当化合物4-6和相关的烯胺1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-β-D-吡喃葡萄糖时（3）在0°C下用甲醇中的催化量的甲醇钡处理 C-1处发生O-脱乙酰化反应，并发生了该中心的反转。由此获得了衍生自3
• Enamine and pyrrole formation from 2-amino-2-deoxy-D-glucose and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Antonio Gómez Sánchez、Manuel Gómez Guillén、Enrique Pando Ramos、Arturo Cert Ventulá

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84831-4

  日期：1974.7

  obtained by addition of 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-amino-2-deoxy-β- D glucopyranose to dimethyl acetylenedicarboxylate. O -Deacetylation of tetra-acetate 6a with barium methoxide in methanol occurred selectively at C-1, yielding enamine 6c derived from 3,4,6-tri- O -acetyl-2-amino-2-deoxy-α- D -glucopyranose. Conversion of the crude adduct 5 into 3-methoxycarbonyl-5-( D - arabino -tetrahydroxybutyl)-2-pyrrolecarboxylic

  摘要将2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖添加到乙炔二甲酸二甲酯中，几乎可以定量获得无定形的2-脱氧-2-（1,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基-D-葡萄糖（5）。将该加合物乙酰化，得到结晶的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（Z）-1,2-二甲氧基羰基乙烯基]氨基-α-D-吡喃葡萄糖（6a）。通过将1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D葡萄糖吡喃糖添加至乙酰二羧酸二甲酯得到相应的β-D异构体（6b）。在甲醇中在C-1选择性地用甲醇钡对四乙酸酯6a进行O-脱乙酰化反应，得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose衍生的烯胺6c 。通过在水中或在弱碱性介质中加热，将粗加合物5转化为3-甲氧基羰基-5-（D-阿拉伯糖基-四羟基丁基）-2-吡咯羧酸（7），产率最高为83％。7的乙酰化得到三环衍生物8，