3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl fluoride | 119471-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-2-fluoro-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 119471-49-7
• 化学式: C₂₂H₂₄ClFO₅
• 分子量: 422.881
• InChiKey: LLTGDRRINQDCIS-AAZWCJRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl fluoride 在 三氟化硼乙醚 hydrazine dithiocarbonate 、 4 A molecular sieve 、 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl (3R)-3-<(3R)-3-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyloxy>decanoyloxy>decanoate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的鼠李糖脂3- [3-（2-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）癸酰氧基]癸酸酯的合成

  摘要：

  摘要（3 R）-3-乙酰丙酰氧基癸酸（16）与（3 R）-3-羟基癸酸甲酯（13）缩合，经选择性去乙酰化后，得到甲基（3 R）-3-[（3 R）-3-羟基癸醇酰氧基]癸酸酯（18）。3,4-二-O-苄基-2-O-氯乙酰基-α-1-R-鼠李糖基氟与11的三氟化硼醚化物促进的偶合生成α-糖苷19，在除去氯乙酰基后，该糖苷19 ，与11偶合，并除去保护基，得到标题鼠李糖脂1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80077-6
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 吡啶 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的鼠李糖脂3- [3-（2-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）癸酰氧基]癸酸酯的合成

  摘要：

  摘要（3 R）-3-乙酰丙酰氧基癸酸（16）与（3 R）-3-羟基癸酸甲酯（13）缩合，经选择性去乙酰化后，得到甲基（3 R）-3-[（3 R）-3-羟基癸醇酰氧基]癸酸酯（18）。3,4-二-O-苄基-2-O-氯乙酰基-α-1-R-鼠李糖基氟与11的三氟化硼醚化物促进的偶合生成α-糖苷19，在除去氯乙酰基后，该糖苷19 ，与11偶合，并除去保护基，得到标题鼠李糖脂1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80077-6

文献信息

• WESTERDUIN, PIETER;DE, HAAN PAUL E.;DEES, MICHEL J.;VAN, BOOM JACQUES H., CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 195-205
  作者：WESTERDUIN, PIETER、DE, HAAN PAUL E.、DEES, MICHEL J.、VAN, BOOM JACQUES H.

  DOI：——

  日期：——