3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-allofuranose | 55052-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-6-cyano-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 55052-96-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈S
• 分子量: 363.389
• InChiKey: PPWZICYQWQKLFE-YNXVLUOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-allofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 Methanesulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-6-cyano-5-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Tsao Derivatives. Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of Allofuranosyl-TSAO-T Analogues

  摘要：

  Novel TSAO-T analogues, in which the ribofuranosyl moiety has been replaced by an hexofuranosyl sugar moiety, have been prepared and evaluated for their inhibitory effect on HIV-1 replication in cell culture. In contrast to the prototype compound TSAO-T, the hexofuranosyl derivatives proved not active at subtoxic concentrations.

  DOI：

  10.1080/07328319608002389

文献信息

• Stereospecific synthesis of branched-chain sugars by a novel aldol-type cyclocondensation
  作者：María-Jesús Pérez-Pérez、María-José Camarasa、Angel Díaz-Ortiz、Ana San Félix、Federico G. de las Heras

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84176-s

  日期：1992.9

  Abstract A procedure for the preparation of branched-chain sugars having highly functionalised C -branches is reported. Reaction of furanos-3-uloses, pyranos-3-uloses, or pyranos-2-uloses with sodium cyanide followed by mesylation of the corresponding cyanohydrin afforded α-mesyloxynitriles which, on treatment with base, underwent aldol-type cyclocondensation to yield furanose-3-spiro-, pyranose-3-spiro-

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。
• CALVO-MATEO, ANA;CAMARASA, MARIA-JOSE;DIAZ-ORTIZ, ANGEL;DE, LAS HERAS FED+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 16, C. 1114-1115
  作者：CALVO-MATEO, ANA、CAMARASA, MARIA-JOSE、DIAZ-ORTIZ, ANGEL、DE, LAS HERAS FED+

  DOI：——

  日期：——