1-(1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-fructofuranosyl)-2-propene | 111085-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-fructofuranosyl)-2-propene
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 111085-91-7
• 化学式: C₃₆H₄₈O₅Si
• 分子量: 588.86
• InChiKey: QFVKQPOTOWQIIE-RJUWYKDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-fructofuranosyl)-2-propene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到1-(1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-fructofuranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to .alpha.- and .beta.-D-fructofuranosyl C-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a024
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-iodomethyl-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-(1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-fructofuranosyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to .alpha.- and .beta.-D-fructofuranosyl C-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a024

文献信息

• NICOTRA, FRANCESCO;PANZA, LUIGI;RUSSO, GIOVANNI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 25, 5627-5630
  作者：NICOTRA, FRANCESCO、PANZA, LUIGI、RUSSO, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——
• Fructose-fused γ-butyrolactones and lactams, synthesis and biological evaluation as GABA receptor ligands
  作者：Ana C. Araújo、Francesco Nicotra、Barbara Costa、Gabriella Giagnoni、Laura Cipolla

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.013

  日期：2008.7

  We describe the synthesis of sugar-fused beta-disubstituted gamma-butyrolactones, gamma-butyrolactams and a lipophilic beta-disubstituted GABA analogue as potential GABA receptor ligands, where the pharmacophore is engineered into the carbohydrate scaffold in the form of a C-fructoside. The products were characterized for receptor binding studies of GABA(A) receptors. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective access to .alpha.- and .beta.-D-fructofuranosyl C-glycosides
  作者：Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo

  DOI：10.1021/jo00234a024

  日期：1987.12