5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphonyl-L-ribo-hept-6-enononitrile | 115886-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphonyl-L-ribo-hept-6-enononitrile
• 英文别名: [(1S)-1-[(4R,5R)-5-cyano-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl] methanesulfonate
• CAS: 115886-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅S
• 分子量: 275.326
• InChiKey: ZAIOUJYBOBRBME-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphonyl-L-ribo-hept-6-enononitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(3aS,4R,6aR)-4-Allyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-维甲酸，（+）-丁烯酸和相关生物碱

  摘要：

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。

  DOI：

  10.1039/p19870002377
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enose oxime 、 甲基磺酰氯 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUCHANAN, J. GRANT;LIGAJINNI, VEERAPPA B.;SINGH, GURDIAL;WIGHTMAN, RICHAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2377-2384

  摘要：

  DOI：