2,2-difluorobutane-1,4-diol | 108781-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,2-difluorobutane-1,4-diol
• CAS: 108781-20-0
• 化学式: C₄H₈F₂O₂
• 分子量: 126.103
• InChiKey: LUHHBDLSEBKKQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluorobutane-1,4-diol 、 溴甲苯 生成 1-benzyloxy-2,2-difluoro-4-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  GERHART, FRITZ;MAMONT, PIERRE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluorobutanedioyl chloride 在 乙醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以84.6%的产率得到2,2-difluorobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种由含氟环烯烃制备含氟二元醇的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由含氟环烯烃制备含氟二元醇的方法，该方法以含氟环烯烃为原料，经氧化剂氧化及强碱处理生成含有对应含氟二元羧酸盐的固体混合盐，再经酰氯化试剂作用生成对应的含氟二元酰氯，最后含氟二元酰氯在溶剂和催化剂作用下与还原剂发生还原反应，得到对应的含氟二元醇。本发明采用特定的有机溶剂和催化剂，配合其他条件，能够有效促进含氟环烯烃高效率、高收率地生成相应的含氟二元醇。该方法具有原料易得、工艺简单、操作方便、耗费成本低等优点，适宜于规模化生产含氟二元醇。

  公开号：

  CN113045380B

文献信息

• Skipped Fluorination Motifs: Synthesis of Building Blocks and Comparison of Lipophilicity Trends with Vicinal and Isolated Fluorination Motifs
  作者：Robert I. Troup、Benjamin Jeffries、Raphael El-Bekri Saudain、Eleni Georgiou、Johanna Fish、James S. Scott、Elisabetta Chiarparin、Charlene Fallan、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02810

  日期：2021.1.15

  versus X–CFnH2–n–CH2–CFmH2–m–X, with n,m ≠ 0 and X = CH2OH) to compounds with isolated fluorination (n ≠ 0; m = 0, and including X–CH2–CFnH2–n–CH2–X, n = 0–2). It is shown that skipped fluorination is more powerful for log P reduction purposes compared to single or vicinal fluorination. Efficient stereoselective syntheses of the compounds with skipped fluorination motifs are reported, which where relevant

  给定口服生物利用药物的最佳亲脂性范围，在药物开发过程中应用的结构修饰不仅着眼于优化生物活性，而且着重于亲脂性的微调。氟的引入可用于两种目的。因此，对氟的引入如何影响亲脂性的见解非常重要，并且系统化的一系列具有测量的辛醇-水分配系数的氟化化合物是增强我们在这方面的定性认识的有力方法，并且是计算log P估计程序的必要输入 。在这里，我们报告了在结构等效的环境中嵌入时所有可能的邻近和跳过的（1，3-取代）氟化基序的详细比较（X– CF nH 2- n – CF m H 2– m –X与X– CF n H 2– n –CH 2 – CF m H 2– m –X，其中n，m≠0且X = CH 2 OH）具有孤立的氟化作用（n ≠0；m = 0，包括X–CH 2 – CF n H 2– n –CH 2 –X，n = 0-2）。结果表明，跳过的氟化对log P的影响更大 相比于单氟化氢或邻氟化氢的还原
• (Fluoro)alkylation of alkenes promoted by photolysis of alkylzirconocenes
  作者：Xiaoxiao Ren、Xing Gao、Qiao-Qiao Min、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/d1sc07061d

  日期：——

  and bromides under the irradiation of visible light without a catalyst. The resulting difluoroalkylated compounds can serve as versatile synthons in organic synthesis. The reaction can also be applied to activated difluoroalkyl, trifluoromethyl, perfluoroalkyl, monofluoroalkyl, and nonfluorinated alkyl halides, providing a general method to controllably access fluorinated compounds. Preliminary mechanistic

  二氟烷基化化合物在制药、农业化学和材料科学中具有重要应用。然而，构建烷基CF 2 -烷基键的有效方法非常有限，并且位点选择性引入二氟亚甲基（CF 2) 在所需位置组合成脂肪链仍然具有挑战性。在这里，我们报道了一个史无前例的例子，即在没有催化剂的可见光照射下，烷基锆茂促进了烷基和甲硅烷基烯烃与各种未活化的二氟烷基碘化物和溴化物的二氟烷基化。所得二氟烷基化化合物可用作有机合成中的通用合成子。该反应还可以应用于活化的二氟烷基、三氟甲基、全氟烷基、单氟烷基和非氟化烷基卤化物，提供了一种可控地获得氟化化合物的通用方法。初步机理研究表明，由 Zr( III ) 物种诱导的单电子转移 (SET) 途径参与了反应，其中 Zr( III) 物种是由烷基锆茂用蓝光光解产生的。
• Gem-dihalo-1, 8-diamino-4-aza-octanes
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04914240A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  Gem-dihalo-1,8-diamino-4-aza-octane derivatives useful as antiproliferative or antitumor agents.

  Gem-dihalo-1,8-diamino-4-aza-octane衍生物可用作抗增生或抗肿瘤剂。
• Gem-dihalo-1,8-diamino-4-aza-octanes
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04695654A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  Gem-dihalo-1,8-diamino-4-aza-octane derivatives useful as antiproliferative or antitumor agents.

  Gem-dihalo-1,8-diamino-4-aza-octane衍生物可用作抗增殖或抗肿瘤剂。
• Gem-dihalo and tetrahalo-1,12-diamino-4,9-diaza-dodecanes
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04719313A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  Gem-dihalo and gem-tetrahalo-1,12-diamino-4,9-diaza-dodecane derivatives useful as antiproliferative or antitumor agents.

  Gem-dihalo和gem-tetrahalo-1,12-二氨基-4,9-二氮杂十二烷衍生物可作为抗增殖或抗肿瘤药物。