1,2-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-keto-D-arabino-3-heptulose | 117729-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-keto-D-arabino-3-heptulose
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-one
• CAS: 117729-14-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: WYGOWQVURHYMMG-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-keto-D-arabino-3-heptulose 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-3-heptulo-3,7-pyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-二脱氧-3-庚糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛与三苯基（丙酰基-亚甲基）膦烷反应生成（Z）-（3）和（E）-1,2,4,5-四脱氧-6，通过色谱法分离的7-O-异亚丙基-d-甘油-庚-4-en-3-ulose（4）。用四氧化将3羟基化，得到1,2-二脱氧-6,7-O-异亚丙基-d-lyxo-（5）和-d-核糖-3-庚糖（7），将其通过柱色谱法分离。类似地，4给出了可以通过色谱法部分拆分的1,2-二脱氧-6,7-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-（9）和-d-木基-3-庚糖（11）的混合物。丙酮化时，5和7得到1,2-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-d-lyxo-3-庚七-3,6-呋喃糖和3,7-脱水-1,2-二脱氧-4,5 -O-异亚丙基-β-d-核糖-3-庚-7,6-呋喃糖 而9和11的混合物给出了1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯-3-庚七-3,7-吡喃糖，1,2-二脱氧-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90801-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabino-9-heptulose 生成 1,2-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-keto-D-arabino-3-heptulose
  参考文献：
  名称：

  CUBERO, ISIDORO IZQUIERDO;LOPEZ-ESPINOSA, MARIA T. PLAZA, CARBOHYDR. RES., 173,(1988) N 1, 41-52

  摘要：

  DOI：