5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadienecarboxaldehyde dimethyl acetal | 117360-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadienecarboxaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-(dimethoxymethyl)-5,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 117360-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: XLWQCLUDLOPZFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadienecarboxaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(5',5'-dimethyl-1',3'-cyclohexadienyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120
• 作为产物：
  描述：

  6-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-4,4-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.277 g的产率得到5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadienecarboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120

文献信息

• DENMARK, SCOTT E.;HABERMAS, KARL L.;HITE, GARY A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 168-194
  作者：DENMARK, SCOTT E.、HABERMAS, KARL L.、HITE, GARY A.

  DOI：——

  日期：——