3-hjydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile | 103205-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hjydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile；3-hydroxy-3-(3-methoxy-phenyl)-propionitrile；3-Hydroxy-3-(3-methoxy-phenyl)-propionitril
• CAS: 103205-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01993555
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WYMDBPIPKQWVIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-168 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.2592 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hjydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile 在 potassium phosphate buffer 、 nitrilase bll6402 作用下， 生成 (R)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile 、 (S)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile 、 (R)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propionic acid 、 (S)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  腈水解酶催化的β-羟基腈水解中的意外立体识别。

  摘要：

  β-羟基腈向相应的（S）-富集的β-羟基羧酸的生物催化对映选择性水解是通过首次从日本根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）USDA110中分离的腈水解酶bll6402实现的。这为光学纯的β-羟基腈和β-羟基羧酸提供了一种新的“绿色”方法。观察到的远程立体识别是令人惊讶的，因为该腈水解酶对α-羟基腈（例如扁桃腈）的水解没有显示对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol061542+
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-hjydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  腈水解酶催化的β-羟基腈水解中的意外立体识别。

  摘要：

  β-羟基腈向相应的（S）-富集的β-羟基羧酸的生物催化对映选择性水解是通过首次从日本根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）USDA110中分离的腈水解酶bll6402实现的。这为光学纯的β-羟基腈和β-羟基羧酸提供了一种新的“绿色”方法。观察到的远程立体识别是令人惊讶的，因为该腈水解酶对α-羟基腈（例如扁桃腈）的水解没有显示对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol061542+

文献信息

• Catalytic nucleophilic activation of acetonitrile via a cooperative catalysis of cationic Ru complex, DBU, and NaPF6
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.051

  日期：2007.8

  mild amine basic conditions is described. A cooperative catalysis of CpRu complex, DBU, and NaPF6 enables chemoselective and catalytic generation of nucleophiles from barely acidic acetonitrile, which is integrated into the addition to aldehydes, imines, and activated ketones. Mechanistic investigations revealed that the three catalyst components work together to achieve high catalytic efficiency.

  描述了在温和的胺碱性条件下直接添加乙腈的有效催化系统的开发。CpRu络合物，DBU和NaPF 6的协同催化能够从勉强酸性的乙腈进行化学选择和催化生成亲核试剂，并将其整合到醛，亚胺和活化的酮中。机理研究表明，三种催化剂组分共同作用以实现高催化效率。
• Cooperative Catalysis of a Cationic Ruthenium Complex, Amine Base, and Na Salt:  Catalytic Activation of Acetonitrile as a Nucleophile
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0450509

  日期：2004.10.1

  combination of the catalytic triad enabled catalytic activation of acetonitrile as a nucleophile under mild amine-basic conditions. Addition of in situ-generated, Ru-bound, metalated nitrile to aldehydes and imines proceeded smoothly with 2.5-5 mol % Ru complex and 2.5-10 mol % DBU in the presence of 10 mol % NaPF6. Preliminary mechanistic studies suggested a role for each of the three catalytic components

  描述了阳离子 Ru 复合物、DBU 和 NaPF6 的协同催化作用。催化三联体的巧妙组合能够在温和的胺碱性条件下催化活化作为亲核试剂的乙腈。在 10 mol % NaPF6 存在下，使用 2.5-5 mol % Ru 配合物和 2.5-10 mol % DBU 将原位生成的、Ru 键合的金属化腈添加到醛和亚胺中。初步的机理研究表明三种催化组分中的每一种都有作用。
• Zinc-mediated Addition of Bromoacetonitrile to Carbonyl Compounds under Solvent-free Conditions
  作者：Yumei Zhang、Xi Du、Bin An

  DOI：10.3184/174751914x13888556743823

  日期：2014.2

  Zinc mediated addition reaction of bromoacetonitrile with aryl aldehydes and ketones produces β-hydroxynitriles under solvent-free conditions. The valuable feature of the methodology are solvent-free and catalyst-free conditions and short reaction times (5 min).

  锌介导的溴乙腈与芳基醛和酮的加成反应可在无溶剂条件下生成 β-羟腈。该方法的重要特点是无溶剂、无催化剂、反应时间短（5 分钟）。
• Stereospecific Oxycyanation of Alkenes with Sulfonyl Cyanide
  作者：Kensuke Kiyokawa、Miu Ishizuka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.202218743

  日期：2023.3.13

  Intermolecular oxycyanation of alkenes using p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) as a catalyst was shown to be feasible. The developed method offers a simple, scalable, and straightforward approach to access synthetically useful β-hydroxy nitrile derivatives.

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。
• Visual cycle modulators
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US11253489B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  A method of treating an ocular disorder in a subject in need thereof includes administering to the subject a therapeutically effective amount of a retinal sequestering compound of formula (I).

  一种治疗有需要的受试者眼部疾病的方法，包括向受试者施用治疗有效量的式 (I) 视网膜封闭化合物。