4-carboxy-5-phenyl-2-(4-methylphenyl)-2H-1,2,3-triazole | 69059-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-carboxy-5-phenyl-2-(4-methylphenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-p-tolyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid；2-(4-Methylphenyl)-5-phenyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 69059-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: AUONRNVKEXQZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-5-phenyl-2-(4-methylphenyl)-2H-1,2,3-triazole 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于三唑的荧光探针可检测Hg2 +离子及其生物学应用。

  摘要：

  成功引入并合成了新型化合物5-苯基-2-（对甲苯基）-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯，其为新型罗丹明B衍生物REPPC，其特征在于1 H核磁共振（NMR），13 C NMR和高分辨率质谱（HRMS）。在N，N-二甲基甲酰胺-H2 O（pH 7.4）中，它对Hg2 +离子具有明显的荧光和紫外可见光吸收增强作用，而不受常见金属离子的干扰。罗丹明中的若丹明的螺内酰胺环部分在汞离子的干预下转化为开环形式，生成1：1络合物，并通过电喷雾电离质谱测试和密度泛函理论计算进行了验证。REPPC用于可视化活HeLa细胞中汞离子的水平，结果令人鼓舞。

  DOI：

  10.1002/bio.3705
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-5-phenyl-2-p-methylphenyl-2H-1,2,3-triazole 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到4-carboxy-5-phenyl-2-(4-methylphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Singh, Shyam K.; Summers, Lindsay A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 933 - 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids via Ru(II)-catalyzed rearrangement of 4-hydrazonoisoxazol-5-ones
  作者：Dmitrii S. Vasilchenko、Anastasiya V. Agafonova、Ivan V. Simdianov、Alexander N. Koronatov、Pavel A. Sakharov、Ilya A. Romanenko、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154580

  日期：2023.6

  An atom-economy, two-step synthesis of 2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids from 3-arylisoxazol-5(4H)-ones and arenediazonium tetrafluoroborates is described. The formation of the 1,2,3-triazole ring is achieved by the [Ru(p-cymene)Cl2]2-catalyzed rearrangement of 4-hydrazonoisoxazol-5-ones which are resulted from the diazo coupling. The advantages of the method include the available starting compounds

  描述了从 3-芳基异恶唑-5(4 H )-酮和芳烃重氮四氟硼酸盐两步原子经济合成 2 H -1,2,3-三唑-4-羧酸。1,2,3-三唑环的形成是通过重氮偶联产生的4-亚肼基异恶唑-5-酮的[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2催化重排来实现的。该方法的优点包括可用的起始化合物以及无需使用色谱法即可纯化目标酸的能力。
• SINGH, SHYAM K.;SUMMERS, LINDSAY A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 933-939
  作者：SINGH, SHYAM K.、SUMMERS, LINDSAY A.

  DOI：——

  日期：——