Dibenz[a,h]anthracene 3,4-oxide | 84850-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Dibenz[a,h]anthracene 3,4-oxide
• 英文别名: (+/-)-3,4-Dihydro-3,4-epoxydibenz[2,h]anthracene；19-oxahexacyclo[12.9.0.03,12.04,9.015,21.018,20]tricosa-1,3(12),4,6,8,10,13,15(21),16,22-decaene
• CAS: 84850-00-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: CCOISEKWYXTPLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenz[a,h]anthracene 3,4-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Benz[5,6]anthra[1,2-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  菲，联苯，苯并[ a，c ]蒽和苯并[ a，h ]蒽的氧化芳烃代谢产物的合成和异构化

  摘要：

  由对映纯的二溴MTPA前体9A RRS *合成的Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS被发现已完全消旋，并伴随有苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A。菲3,4-氧化物5B RS，从对映纯细菌中获得代谢物 观察到，通过涉及氯醇酯16B的改进的合成方法，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢菲12B在环境温度下自发消旋。Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS / 5A SR，菲3,4-氧化物5B RS / 5B SR，联苯1,2-氧化物5C RS / 5C SR和dibenz [ a，c ]蒽1,2-氧化物5D RS / 5D SR通过新方法从相应的外消旋顺式-四氢二醇前体14A - 14D获得的，没有任何证据表明形成了苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A，萘[1,2- b ]奥西平 11B，菲咯[10,9- b ]奥沙平 分别为11C或苯并[3

  DOI：

  10.1039/b009712h
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-3,4-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenz[a,h]anthracene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 Dibenz[a,h]anthracene 3,4-oxide
  参考文献：
  名称：

  菲，联苯，苯并[ a，c ]蒽和苯并[ a，h ]蒽的氧化芳烃代谢产物的合成和异构化

  摘要：

  由对映纯的二溴MTPA前体9A RRS *合成的Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS被发现已完全消旋，并伴随有苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A。菲3,4-氧化物5B RS，从对映纯细菌中获得代谢物 观察到，通过涉及氯醇酯16B的改进的合成方法，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢菲12B在环境温度下自发消旋。Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS / 5A SR，菲3,4-氧化物5B RS / 5B SR，联苯1,2-氧化物5C RS / 5C SR和dibenz [ a，c ]蒽1,2-氧化物5D RS / 5D SR通过新方法从相应的外消旋顺式-四氢二醇前体14A - 14D获得的，没有任何证据表明形成了苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A，萘[1,2- b ]奥西平 11B，菲咯[10,9- b ]奥沙平 分别为11C或苯并[3

  DOI：

  10.1039/b009712h

文献信息

• PLATT, KARL L.;FRANK, HEINZ;OESCH, FRANZ, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2229-2233
  作者：PLATT, KARL L.、FRANK, HEINZ、OESCH, FRANZ

  DOI：——

  日期：——