6-异丙基-5-甲基-四氢-吡喃-2-酮 | 10200-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 6-异丙基-5-甲基-四氢-吡喃-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-6-(propan-2-yl)oxan-2-one
• 英文别名: 6-isopropyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one；5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-one
• CAS: 10200-23-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: RORYOGLYWSZODQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-异丙基-5-甲基-四氢-吡喃-2-酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (4R*,5S*)-4,6-dimethyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2(E)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the branched nine-carbon unit of the type A streptogramins and other antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a047
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethylheptane-1,5-diol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-异丙基-5-甲基-四氢-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Silenes as novel synthetic reagents: synthesis of diols and lactones from simple alkyldienes

  摘要：

  Aryl substituted silenes can be generated by a modified Peterson olefination reaction and trapped in situ to afford silacycles with high diastereoselectivity. These silacycles can be elaborated by 'Fleming-Tamao' type oxidation to provide access to functionalized diols and lactones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.056

文献信息

• Allylboronic Esters as Acceptors in Radical Addition, Boron 1,2-Migration, and Trapping Cascades
  作者：Kalipada Jana、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00039

  日期：2022.2.4

  Radical 1,3-carboheteroarylation and 1,3-hydroalkylation of allylboronic esters comprising a 1,2-boron shift is reported. Allylboronic esters are generally used in synthesis as allylation reagents, where the boronic ester moiety gets lost. In the introduced cascades, alkylboronic esters are obtained with the boron entity remaining in the product. The carboheteroarylation of the allylboronic esters

  报道了包含 1,2-硼位移的烯丙基硼酸酯的自由基 1,3-碳杂芳基化和 1,3-氢化烷基化。烯丙基硼酸酯通常在合成中用作烯丙基化试剂，其中硼酸酯部分会丢失。在引入的级联中，得到烷基硼酸酯，而硼实体保留在产物中。烯丙基硼酸酯的碳杂芳基化是在没有金属催化剂的情况下进行的，而 1,3-氢化烷基化是使用铁催化实现的。这两种反应都在温和条件下有效地进行。
• Antibiotics of the ostreogrycin complex. Part II. Structure of ostreogrycin A
  作者：G. R. Delpierre、F. W. Eastwood、G. E. Gream、D. G. I. Kingston、P. S. Sarin、Lord Todd、D. H. Williams

  DOI：10.1039/j39660001653

  日期：——

  Structure (XXIII) is suggested for ostreogrycin A, an antibiotic produced by the soil organism Streptomyces ostreogriseus. Acid hydrolysis of “perhydro A,” prepared by complete hydrogenation of the antibiotic, yields inter alia 4,6-dimethyl-γ-heptanolactone, DL-alanine, proline, and 10-amino-7-methyl-δ-dec-2-enolactone. Ozonolysis of the antibiotic with oxidative working-up yields glycine and β-alanine

  对于土壤生物链霉菌链霉菌（Streptomyces ostreogriseus）生产的抗生素，建议使用ostreogrycin A的结构（XXIII）。通过对抗生素进行完全加氢制备的“过氢A”经过酸水解，除其他外，可产生4,6-二甲基-γ-庚内酯，DL-丙氨酸，脯氨酸和10-氨基-7-甲基-δ-dec-2-内酯。具有氧化作用的臭氧臭氧分解产生甘氨酸和β-丙氨酸，而还原性臭氧分解产生甲基乙二醛和2,4-二甲基戊-2-烯醛。抗生素中恶唑环系统的存在可解释由于原丝球蛋白A及其还原产物的水解而产生少量甘氨酸和丝氨酸。