(+/-)-(2-hydroxyethyl)-5-(E)-<1-(methoxycarbonyl)ethylidene> tetrahydrofuran | 114413-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (+/-)-(2-hydroxyethyl)-5-(E)-<1-(methoxycarbonyl)ethylidene> tetrahydrofuran
• 英文别名: methyl (2E)-2-[5-(2-hydroxyethyl)oxolan-2-ylidene]propanoate
• CAS: 114413-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: BPMNWWIHFSJUQZ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2-hydroxyethyl)-5-(E)-<1-(methoxycarbonyl)ethylidene> tetrahydrofuran 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 (+/-)-2(R)-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>-5(S)-(formylmethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-甲基高壬酸酯和（±）-甲基8-表-异壬酸酯

  摘要：

  提出了立体选择路线，以合成（±）-甲基高壬酸酯（4b）和（±）-甲基8-表-异内酯（5b），这是抗生素四乳酸的合成前体。关键步骤涉及使用1-（苄氧基）丁-3-烯氧化物（8）与由（2-甲基，3-氧代）丁酸甲酯（9）衍生的二价阴离子的区域选择性开环，以及立体选择性地添加二烷基锌β-烷氧基醛前体（6）。已经开发了能够使二乙基锌加成以合理的选择性得到任一异构体的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86218-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (+/-)-(2-hydroxyethyl)-5-(E)-<1-(methoxycarbonyl)ethylidene> tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （±）-非壬酸酯和（±）-甲基8-表-非酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  以取代的环氧化物与β-酮酸酯衍生的二价阴离子的反应为关键，合成了抗生素非肌动蛋白的合成前体（±）-甲基非激活物（2）和（±）-甲基8-表-非激活物（3）。碳-形成碳键的步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95545-x

文献信息

• LYGO, BARRY, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6889-6896
  作者：LYGO, BARRY

  DOI：——

  日期：——