(+/-)-2(R)-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>-5(S)-(formylmethyl)tetrahydrofuran | 58703-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+/-)-2(R)-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>-5(S)-(formylmethyl)tetrahydrofuran
• CAS: 58703-75-6；58769-67-8；74957-72-5；74957-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VXKPOLUFXBLYOF-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2(R)-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>-5(S)-(formylmethyl)tetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (+)-nonactic acid
  参考文献：
  名称：

  Ireland, Robert E.; Vevert, Jean-Paul, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 572 - 583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enenitrile 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-2(R)-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>-5(S)-(formylmethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.) methyl nonactate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a043

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-methyl nonactate and (±)-methyl 8-epi-nonactate.
  作者：Barry Lygo、Norval O'Connor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95545-x

  日期：1987.1

  (±)-Methyl nonactate (2) and (±)-methyl 8-epi-nonactate (3), synthetic precursors to the antibiotic nonactin have been synthesised, employing the reaction of substituted epoxides with dianions derived from β-ketoesters as the key carbon—carbonbond-forming step.

  以取代的环氧化物与β-酮酸酯衍生的二价阴离子的反应为关键，合成了抗生素非肌动蛋白的合成前体（±）-甲基非激活物（2）和（±）-甲基8-表-非激活物（3）。碳-形成碳键的步骤。
• Stereoselective synthesis of (±)-methyl homononactate and (±)-methyl 8-epi-homononactate
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86218-9

  日期：1988.1

  A stereoselective route to (±)-methyl homononactate (4b) and (±)-methyl 8-epi-homononactale (5b), synthetic precursors to the antibiotic tetranactin, is presented. Key steps involve employing the regioseleclive ring opening of l-(benzyloxy)but-3-ene oxide (8) with the dianion derived from methyl(2-methyl, 3-oxo)butanoate (9), and the stereoselective addition of dialkyl zinc species to a β-alkoxyaldehyde

  提出了立体选择路线，以合成（±）-甲基高壬酸酯（4b）和（±）-甲基8-表-异内酯（5b），这是抗生素四乳酸的合成前体。关键步骤涉及使用1-（苄氧基）丁-3-烯氧化物（8）与由（2-甲基，3-氧代）丁酸甲酯（9）衍生的二价阴离子的区域选择性开环，以及立体选择性地添加二烷基锌β-烷氧基醛前体（6）。已经开发了能够使二乙基锌加成以合理的选择性得到任一异构体的条件。