(2R,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester | 109874-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)butanoate
• CAS: 109874-98-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₆Si
• 分子量: 362.539
• InChiKey: YRISVZWKVOHSQZ-ZHDDOTHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [(2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-[(2R)-4-fluoro-2-[2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-重排和SNAr氧环化立体控制（-）-鱼藤酮和（-）-萘达普尔的全合成

  摘要：

  （-）-鱼藤酮和（-）-丹酚的总合成是通过对环氧醇进行的基团选择性立体定向1,2-移位和S N Ar环化实现的。构造了三个氧杂环，从而说明了合成各种类胡萝卜素的通用途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201609253
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (R,R)-O-(2'-tetrahydropyranyl)tartrate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to stereoisomerically full set of optically pure 2,3-epoxyesters from tartaric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85181-3

文献信息

• SAITO SEIKI; NAGAO YUKI; MIYAZAKI MASAHIRO; INABA MASAMI; MORIWAKE TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5249-5252
  作者：SAITO SEIKI、 NAGAO YUKI、 MIYAZAKI MASAHIRO、 INABA MASAMI、 MORIWAKE TOSHIO

  DOI：——

  日期：——