ethyl (1R^*, 2S^*)-1,2-dimethyl-2-hydroxy-4-methylenecyclopentanecarboxylate | 105665-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1R^*, 2S^*)-1,2-dimethyl-2-hydroxy-4-methylenecyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R)-2-hydroxy-1,2-dimethyl-4-methylidenecyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 105665-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: LTOJSSBORDOZGD-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R^*, 2S^*)-1,2-dimethyl-2-hydroxy-4-methylenecyclopentanecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到环戊羧酸,2-羟基-1,2-二甲基-4-亚甲基-,顺-
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled cyclization reactions mediated by samarium diiodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a025
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetoxymethyl-2-acetyl-2-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三苯胂 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl (1R^*, 2S^*)-1,2-dimethyl-2-hydroxy-4-methylenecyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙酸烯丙酯与双（频哪醇）二硼的硼化和分子内烯丙基硼化用于 Oxo-2-烯基乙酸酯环化的序列

  摘要：

  在 Pd(dba)2/2 AsPh3 (3 mol%) 存在下，双（频哪醇）二硼与氧代-2-烯基乙酸酯在甲苯中在 50 °C 的交叉偶联反应得到烯丙基硼酸酯，然后进行分子内烯丙基硼化在 100°C。该序列以高产率提供环状高烯丙醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.811

文献信息

• Chelation-controlled cyclization of β-ketoester-substituted and β-ketoamide-substituted allylsilanes.
  作者：Gary A Molander、Steven W Andrews

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84729-2

  日期：——
• Chelation control in the intramolecular addition of allylsilanes to carbonyl electrophiles
  作者：Gary A. Molander、Steven W. Andrews

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86642-4

  日期：1988.1
• MOLANDER G. A.; ANDREWS S. W., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 27, 3115-3118
  作者：MOLANDER G. A.、 ANDREWS S. W.

  DOI：——

  日期：——