N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-D-alanylglycine methyl ester | 83891-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-D-alanylglycine methyl ester
• 英文别名: Z-Tyr-D-Ala-Gly-OMe；methyl 2-[[(2R)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 83891-99-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₇
• 分子量: 457.483
• InChiKey: LFWUCEMOIITWQZ-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-D-alanylglycine methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 L-tyrosyl-D-alanylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Grzonka, Zbigniew; Palacz, Zbigniew; Baran, Leokadia, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 5, p. 1025 - 1035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(R)alanyl-glycine methyl ester 在 氨 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.84h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-D-alanylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grzonka, Zbigniew; Palacz, Zbigniew; Baran, Leokadia, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 5, p. 1025 - 1035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cyclopropane amino acids
  申请人：The University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US04629784A1

  公开（公告）日：1986-12-16

  Cyclopropane ("Cyclopropyl") amino acids and peptides containing at least one cyclopropyl amino acid are disclosed. The processes for synthesizing cyclopropyl amino acids and peptides containing at least one cyclopropyl amino acid are also disclosed. Cyclopropyl amino acids are useful as enzyme inhibitors and as substitutes for natural amino acids in peptide hormones such as regulators of bodily functions to enhance bioactivity, to stabilize the peptide into which it is incorporated to cleavage by enzymes and to convert such peptides into enzyme inhibitors.

  本发明揭示了含有至少一种环丙基氨基酸的环丙烷（“环丙基”）氨基酸和肽。还揭示了合成含有至少一种环丙基氨基酸的环丙烷氨基酸和肽的方法。环丙基氨基酸可用作酶抑制剂，并用作肽类激素中天然氨基酸的替代品，以增强生物活性，稳定其所包含的肽的酶解，并将这些肽转化为酶抑制剂。
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  作者：STAMMER C. H.

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