1-methyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-carbazole | 107203-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-carbazole
• 英文别名: 8-Methyl-2,3,4,4A,9,9A-hexahydro-1H-carbazole
• CAS: 107203-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: NZDUVBJEVKOEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-8-甲基-1H-咔唑 在 C₄₀H₂₉F₃O₆P₂Pd 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-carbazole
  参考文献：
  名称：

  无保护吲哚的均相 Pd 催化不对称氢化：范围和机理研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的各种未受保护吲哚的不对称氢化，使用强布朗斯台德酸作为活化剂可提供高达 98% 的 ee。该方法用于轻松合成含有手性二氢吲哚骨架的生物活性产品。还研究了Pd催化的不对称氢化的机理。同位素标记反应和 ESI-HRMS 证明，吲哚的 C=C 键质子化形成的亚胺盐是该反应的重要中间体。重要的提议的活性催化 Pd-H 物种用 (1) H NMR 光谱观察到。发现 Pd-H 活性物质和溶剂三氟乙醇 (TFE) 之间没有发生质子交换，尽管先前已在金属氢化物和醇溶剂之间观察到这种质子交换。还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解 Pd 催化吲哚不对称氢化的机理。这种实验和理论研究的结合表明，Pd 催化的氢化经历了逐步的外球和离子氢化机制。氢气的活化是由 Pd 配合物的三氟乙酸盐通过六元环过渡态辅助的异裂过程。由于其在 Pd-H 生成步骤中稳定离子中间体的能力，该反应在极性溶剂 TFE

  DOI：

  10.1021/ja502020b

文献信息

• Intramolecular cyclization of ortho-(cyclohex-2-enyl) anilines synthesis of ellipticine
  作者：A. G. Mustafin、I. N. Khalilov、E. V. Tal'vinskii、I. B. Abdrakhmanov、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630657

  日期：1992.9

  method is proposed for the synthesis of the alkaloid ellipticine, which possesses a pronounced antitumoral activity. The interaction of 3-bromocyclohexene (1 equiv.) and 2,5-xylylidine (4 equiv., 150°C, 5 h) gave a mixture of hexa- and tetrahydrocarbazoles which was dehydrogenated in the presence of Pd/C to the key synthon 1,4-dimethylcarbazole. The formylation of the carbazole by the Vilsmeier-Haack reaction

  提出了一种合成具有显着抗肿瘤活性的生物碱玫瑰树碱的简便方法。3-溴环己烯（1 当量）和 2,5-二甲苯胺（4 当量，150°C，5 小时）的相互作用产生六和四氢咔唑的混合物，在 Pd/C 存在下脱氢成为关键合成子 1,4-二甲基咔唑。通过 Vilsmeier-Haack 反应对咔唑进行甲酰化、与 2,2-二乙氧基乙胺的相互作用以及在雷尼镍上形成的亚胺的还原导致 3-(2,2-二乙氧基乙基氨基甲基)-1,4-二甲基咔唑，沸腾其 N-甲苯磺酸盐以高产率得到玫瑰树碱。
• COMPOUND FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, COMPOSITION FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Samsung SDI Co., Ltd.

  公开号：EP3809478A1

  公开（公告）日：2021-04-21

  The present invention is related to a first compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1, a composition for an organic optoelectronic device including the same, an organic optoelectronic device, and a display device. In Chemical Formula 1, definitions of each substituent are the same as defined in the specification.

  本发明涉及由化学式 1 表示的用于有机光电器件的第一种化合物、包括该化合物 的用于有机光电器件的组合物、有机光电器件和显示装置。 在化学式 1 中，各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• Intramolecular cyclization ofortho-(cyclohex-2-enyl)anilines. Modified synthesis of ellipticine
  作者：A. G. Mustafin、I. N. Khalilov、R. R. Ismagilov、Z. M. Baimetov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02494860

  日期：1999.11

  It was found that the reactions of arylamines with 3-bromocyclohexene afforded hydrocarbazole compounds in 64-78% yields. A modified procedure for the synthesis of antitumor alkaloid ellipticine was proposed.
• TSUJI YASUSHI; HUH KEUN-TAE; WATANABE YOSHIHISA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1673-1680
  作者：TSUJI YASUSHI、 HUH KEUN-TAE、 WATANABE YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——