2,3,4,9-四氢-8-甲基-1H-咔唑 | 19283-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,9-四氢-8-甲基-1H-咔唑
• 英文名称: 8-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• 英文别名: 8-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole；8-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；2,3,4,9-Tetrahydro-8-methyl-1H-carbazole
• CAS: 19283-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD00015456
• 分子量: 185.269
• InChiKey: YSOBXTJUYFKXDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-8-甲基-1H-咔唑 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到1-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化四氢咔唑的芳构化：前所未有的方案及其在咔唑生物碱合成中的效用

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.061
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone-o-tolylhydrazone 在 硫酸 作用下， 生成 2,3,4,9-四氢-8-甲基-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Oakeshott; Plant, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fischer Indole Synthesis in Brønsted Acidic Ionic Liquids: A Green, Mild, and Regiospecific Reaction System
  作者：Dan-Qian Xu、Wen-Long Yang、Shu-Ping Luo、Bing-Tao Wang、Jian Wu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200600886

  日期：2007.2

  A novel one-pot Fischer indole synthesis approach has been developed by using Bronsted acidic ionic liquids as dual solvent-catalysts. Yields of 83–97 % were obtained after reaction in BMImHSO4 at 70–110 °C in 0.5–6 h, and exclusive formation of 2,3-disubstituted indoles was observed in the reaction of alkyl methyl unsymmetrical ketones. The indoles produced could be conveniently separated from the

  通过使用布朗斯台德酸性离子液体作为双溶剂催化剂开发了一种新的单锅 Fischer 吲哚合成方法。在 BMImHSO4 中在 70–110 °C 下反应 0.5–6 小时后，产率为 83–97%，并且在烷基甲基不对称酮的反应中观察到了 2,3-二取代吲哚的独特形成。生成的吲哚可以方便地从反应混合物中分离出来，无需任何挥发性有机溶剂，而且 BMImHSO4 可以很容易地重复使用，只需 1 当量的简单处理后效率不会降低。HCl 中和，然后过滤。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• An Electrophilic Bromine Redox Catalysis for the Synthesis of Indole Alkaloid Building Blocks by Selective Aliphatic C−H Amination
  作者：Julien Bergès、Belén García、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201808939

  日期：2018.11.26

  A new homogeneous bromine(−I/I) redox catalysis is described, which is based on monomeric bromine(I) compounds containing transferable phthalimidato groups. These catalysts enable intermolecular C−H amination reactions at previously unaccessible aliphatic positions and thus enlarge the synthetic potential of direct C−N bond formation, including its application in the synthesis of alkaloid building

  描述了一种新的均相溴（-I / I）氧化还原催化，其基于含有可转移邻苯二甲酰亚胺基的单体溴（I）化合物。这些催化剂能够在以前无法接近的脂肪族位置进行分子间CH氨化反应，从而扩大了直接CN键形成的合成潜力，包括其在生物碱结构单元合成中的应用。这方面通过一种新的合成方法来证明。除了开发催化剂体系外，还充分阐明了所涉及的溴（I）关键催化剂的结构，包括通过X射线分析得出的结果。
• Synthesis and reactions of 4-hydroxy-8,9,10,11- tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-ones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Hoai Van Dang、Birgit S. Berger

  DOI：10.1002/jhet.325

  日期：——

  substituent in 11 gave 5‐azido‐ and 5‐amino products 12, 14 or 16. Reactions at the aromatic ring were not observed. Chlorination of 4‐hydroxypyridocarbazoles 6 with phosphoryl chloride by nucleophilic substitution took place exclusively at the 4‐position and gave 4‐chloropyridocarbazolones 17, which were further reacted to azides and amines 18, 19. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  四氢咔唑4从苯肼和环己酮得到的，得到由环缩合与2-取代的丙二酸酯5在所有情况下的4-羟基-8,9,10,11-四氢吡啶并[3,2,1- JK ]咔唑-6-酮6通过在攻击四氢咔唑4的氮和芳环; 环化的方向不取决于芳环或饱和环中的取代基。不能分离出异构的吡啶并咔唑。pyridocarbazoles的电子取代6温和的条件下发生在仅仅5位，并给pyridocarbazolediones 9，10，11含5-硝基，5-羟基或5-氯取代基。在氯取代基的交换11，得到5-叠氮基和5-氨基制品12，14或16。没有观察到在芳环上的反应。4- hydroxypyridocarbazoles氯化6与通过亲核取代磷酰氯发生只在4位和得到4- chloropyridocarbazolones 17，将其进一步反应的叠氮化物和胺18，19。J.杂环化​​学。（2010）。
• Bismuth Nitrate Promoted Fischer Indole Synthesis: A Simple and Convenient Approach for the Synthesis of Alkyl Indoles
  作者：Aralihalli Sudhakara、Honnali Jayadevappa、Hosanagara Kumar、Kittappa Mahadevan

  DOI：10.2174/157017809787582735

  日期：2009.3.1

  A novel one-pot fisher indole synthesis approach has been developed by using bismuth nitrate as a catalyst. Yields around 90-95% were obtained after reaction in methanol at reflux temperature in 20-40 min. Apart from the mild reaction conditions of the process and its excellent results, the simplicity of product isolation and the possibility to recycle the bismuth nitrate offers a significant advantage.

  一种新颖的一锅法费歇尔吲哚合成方法已通过使用硝酸铋作为催化剂而开发出来。在甲醇中回流温度下反应20-40分钟后，产率达到了90-95%。除了该工艺的温和反应条件和优异结果外，产品分离的简单性以及硝酸铋的回收可能性提供了显著的优势。
• Unambiguous characterisation of dienylimines as intermediates in Fischer indolisation of o-substituted N-trifluoroacetyl enehydrazines
  作者：Okiko Miyata、Yasuo Kimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/a907539i

  日期：——

  Thermal cyclisation of o-substituted N-trifluoroacetyl enehydrazines was systematically investigated and found to proceed via dienylimine intermediates, which were unambiguously characterised by X-ray and spectral analysis.

  经系统研究，发现邻位取代的N-三氟乙酰烯酮肼通过二烯亚胺中间体进行热环化反应，并通过晶体衍射和光谱分析明确鉴定了这些中间体。