prenyl acrylate | 72879-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prenyl acrylate
• 英文别名: 3-methylbut-2-en-1-yl acrylate；3-Methyl-2-butenyl acrylate；3-methylbut-2-enyl prop-2-enoate
• CAS: 72879-37-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OXUKGAGPJSQCDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prenyl acrylate 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 磷酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-propenoic acid, (1,1'-methyloxiranyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  H 2 O 2 -Na 2 WO 4体系在相转移催化下通过不饱和（甲基）丙烯酸酯的选择性环氧化合成环氧（甲基）丙烯酸酯。

  摘要：

  研究了各种经典的环氧化剂对不饱和（甲基）丙烯酸酯的选择性环氧化。结果表明，在相转移催化下，通过使用H 2 O 2（20％）-Na 2 WO 4体系可以得到高选择性和高收率。在这些条件下，严格控制温度和初始pH值可防止在这些选择性环氧化过程中发生聚合。结果表明，环氧化的选择性取决于两个双键亲核性的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90120-6
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 异戊烯醇 在 乙酰丙酮锌 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 21.0h， 以90%的产率得到prenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  TRANSESTERIFICATION PROCESS USING MIXED SALT ACETYLACETONATES CATALYSTS

  摘要：

  这项发明针对一种高活性和选择性的通用催化剂，用于通过酯交换反应生产各种酯类，特别是丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。该目标通过在存在催化剂的情况下，将羧酸酯或碳酸酯的酯，特别是饱和或不饱和的、通常为3到4个碳原子的羧酸酯；与醇反应来实现。催化剂包括金属1,3-二羰基配合物（首选Zn或Fe乙酰丙酮酸盐）和盐的组合，特别是无机盐，首选ZnCl2，LiCl，NaCl，NH4Cl或I2。这些催化剂是在反应介质中从易得的起始物质制备而成，无需分离（原位制备）。

  公开号：

  US20130090492A1

文献信息

• ALPHA-SUBSTITUTED ACRYLATE ESTERS, COMPOSITION CONTAINING THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING THOSE
  申请人：Kawamoto Takahiro

  公开号：US20130072712A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  A method for producing α-substituted acrylate esters is provided which can be suitably used as an industrial method for producing α-substituted acrylate esters because the method does not have problems of apparatus corrosion or does not require waste detoxification and allows reaction in a short time with high yield. The method for producing an α-substituted acrylate ester includes a step of carrying out a reaction of a compound having a specific structure and an active hydrogen-containing compound under a condition where a tertiary amine and an acid and/or a salt thereof coexist.

  提供了一种生产α-取代丙烯酸酯的方法，该方法可适当用作工业生产α-取代丙烯酸酯的方法，因为该方法不存在设备腐蚀问题或不需要废物解毒，并允许在短时间内高产率反应。生产α-取代丙烯酸酯的方法包括在三级胺和酸和/或其盐共存的条件下，进行具有特定结构和含有活性氢的化合物的反应的步骤。
• ENZYMATIC SYNTHESIS OF (METH)ACRYLIC ESTERS OF HYDROXY-FUNCTIONAL AROMAS
  申请人：Haering Dietmar

  公开号：US20100240923A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A process for preparing (meth)acrylic esters (F) of hydroxy-functional aromas (A), in which at least one hydroxy-functional aroma (A) in the presence of at least one enzyme (E) is esterified with (meth)acrylic acid (S), or transesterified with at least one (meth)acrylic ester (D), the reaction in the case of the transesterification being effected in the absence of solvents.

  一种制备羟基官能香气物质（A）的（甲基）丙烯酸酯（F）的过程，其中至少一种羟基官能香气物质（A）在至少一种酶（E）的存在下与（甲基）丙烯酸（S）酯化，或者与至少一种（甲基）丙烯酸酯（D）发生酯交换反应，酯交换反应在无溶剂的情况下进行。
• One‐pot <scp>sulfa‐Michael</scp> addition reactions of disulfides using a pyridine‐borane complex under blue light irradiation
  作者：Changhee Park、Sunggi Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12574

  日期：2022.7

  We report a one-pot sulfa-Michael addition reaction using a disulfide and a pyridine-borane complex under blue light irradiation. This novel synthetic approach has a broad substrate scope and a high functional group tolerance. Mechanistic studies suggest that sequential radical and ionic processes provide a practical solution for constructing carbon–sulfur bonds.

  我们报告了在蓝光照射下使用二硫化物和吡啶-硼烷复合物的单锅磺胺-迈克尔加成反应。这种新的合成方法具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。机理研究表明，连续的自由基和离子过程为构建碳硫键提供了实用的解决方案。
• Resist composition
  申请人：Nippon Zeon Co., Ltd.

  公开号：US06309795B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention provides a resist composition which comprises a polymer (a) having structural units with an acid-labile group, and a radiation-sensitive compound (b) which forms an acid upon exposure to activated radiation, wherein the polymer (a) is a polymer obtained by polymerizing 10 to 100 wt. % of a (meth)acrylic ester (i) having, as an alcohol residue, an allyl group with at least two substituent groups and 0 to 90 wt. % of a monomer (ii) copolymerizable with the (meth)acrylic ester, and has excellent sensitivity, resolution and heat resistance, and a pattern forming process making use of the resist composition.

  本发明提供了一种抗蚀组合物，其包括具有酸敏感基团的结构单元的聚合物（a）和辐射敏感化合物（b），该辐射敏感化合物（b）在暴露于激活辐射下形成酸，其中聚合物（a）是通过聚合10至100重量％的（甲基）丙烯酸酯（i）获得的聚合物，其具有至少两个取代基的烯丙基醇残基作为醇残基，并且0至90重量％的与（甲基）丙烯酸酯共聚的单体（ii），并具有优异的敏感性，分辨率和耐热性，以及利用抗蚀组合物制备图案的过程。
• Dynamic Kinetic Reductive Conjugate Addition for Construction of Axial Chirality Enabled by Synergistic Photoredox/Cobalt Catalysis
  作者：Wei Xiong、Xuan Jiang、Wen-Cheng Wang、Ying Cheng、Liang-Qiu Lu、Ke Gao、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c13538

  日期：——

  Conjugate addition is among the most important synthetic protocols for constructing carbon skeletons and is widely used to synthesize natural products and drugs. However, asymmetric catalysis studies have mainly focused on constructing stereogenic centers arising from conjugate alkenes. Here, we report the first photoinduced cobalt-catalyzed dynamic kinetic reductive conjugate addition reaction that

  共轭加成是构建碳骨架最重要的合成方案之一，广泛用于合成天然产物和药物。然而，不对称催化研究主要集中在构建由共轭烯烃产生的手性中心。在这里，我们报告了第一个光诱导钴催化的动态动力学还原共轭加成反应，该反应能够形成具有轴向手性的杂二芳基（45 个例子，高达 91% 的产率和 97% ee）。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、对映体控制好等特点。重要的是，在这些条件下可以避免大量的金属废物和贵金属催化剂。基于动力学研究，手性芳基钴物种迁移到烯烃中可能是决速步骤。