(+)-11β-acetoxyerysotramidine | 136945-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (+)-11β-acetoxyerysotramidine
• CAS: 136945-69-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: UMEYLBJPGBUQQJ-JBYOLUDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-11β-acetoxyerysotramidine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 O-acetylerythrartine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Introduction of Oxygen Functionalities at the 11.BETA.-Position of Erythrinan Skeleton: Total Syntheses of (.+-.)-Erythristemine and (+)-Erythrartine.

  摘要：

  在醇或乙酸中，使用2摩尔当量的硝酸铈铵对8-氧代赤藓烷和8-氧代-1,7-环赤藓烷衍生物进行氧化反应，以中等产率得到了相应的11β-烷氧基或乙酸氧基化合物。因此，（±）-3,3,15,16-四甲氧基-1,7-环赤藓烷-2,8-二酮和（+）-赤藓酰胺分别在甲醇和乙酸中氧化，得到了相应的11β-甲氧基和11β-乙酸氧基衍生物。这些化合物分别经过几步反应，转化为（±）-赤藓碱和（+）-赤藓石碱，从而实现了这些生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.197
• 作为产物：
  描述：

  (+)-erysotramidine 、 溶剂黄146 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(+)-11β-acetoxyerysotramidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11b-Hydroxy Erythrina Alkaloid, Erythrartine, and Its O-Acetate (Erythrascine?)

  摘要：

  Oxidation of an erythrinan alkaloid erysotramidine (4) with CAN in AcOH-MeCN gave, in moderate yield, the 11-beta-acetoxy derivative (5b), which was transformed into erythrartine (8). Its O-acetate (O-acetylerythrartine) was not identical with erythrascine in the H-1-nmr spectra, presenting an ambiguity on the reported structure of erythrascine.

  DOI：

  10.3987/com-91-5737