8-(1-oxo-2-propenyl)-1,4-dioxaspiro<4,5>decane | 106672-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(1-oxo-2-propenyl)-1,4-dioxaspiro<4,5>decane
• 英文别名: 1-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 106672-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: GDZILUDYZHDKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-[1-(benzenesulfinyl)-1-chloro-3-phenylsulfanylpropyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-(1-oxo-2-propenyl)-1,4-dioxaspiro<4,5>decane
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。九。一种由羰基化合物和 1-氯-3-苯基硫丙基苯亚砜作为三碳同系物合成烷基乙烯基酮和二乙烯基酮的新方法

  摘要：

  容易从羰基化合物和1-氯-3-苯硫基丙基苯基亚砜衍生的α,β-环氧亚砜用苯硒酸钠处理，以优异的产率得到β-苯硫基羰基化合物。苯硫基被氧化成亚磺酰基，然后用碱处理，以相当好的产率得到烷基乙烯基酮。该反应提供了一种通过三碳同系化从羰基化合物制备烷基乙烯基酮的新方法。用苯硫醇处理上述α,β-环氧亚砜得到α,β'-双(苯硫基)酮。消除两个硫基得到二乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.301

文献信息

• A novel synthesis of alkyl vinyl ketones and divinyl ketones from carbonyl compounds by three-carbon homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84559-1

  日期：1986.1

  Alkyl vinyl ketones and divinyl ketones are synthesized from carbonyl compounds and 1-chloro-3-phenylthiopropyl phenyl sulfoxide as a three-carbon homologating agent in good overall yields.

  烷基乙烯基酮和二乙烯基酮是由羰基化合物和1-氯-3-苯基硫丙基丙基亚砜作为三碳均质剂合成的，总收率良好。
• SATOH, TSUYOSHI;KUMAGAWA, TAKUMI;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 22, 2471-2474
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KUMAGAWA, TAKUMI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH TSUYOSHI; KUMAGAWA TAKUMI; SUGIMOTO ATSUSHI; YAMAKAWA KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 1, 301-310
  作者：SATOH TSUYOSHI、 KUMAGAWA TAKUMI、 SUGIMOTO ATSUSHI、 YAMAKAWA KOJI

  DOI：——

  日期：——
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. IX. A Novel Synthesis of Alkyl Vinyl Ketones and Divinyl Ketones from Carbonyl Compounds and 1-Chloro-3-phenylthiopropyl Phenyl Sulfoxide as a Three-Carbon Homologating Agent
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Atsushi Sugimoto、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.301

  日期：1987.1

  The α,β-epoxy sulfoxides easily derived from carbonyl compounds and 1-chloro-3-phenylthiopropyl phenyl sulfoxide were treated with sodium benzeneselenolate to give β-phenylthio carbonyl compounds in excellent yields. The phenylthio group was oxidized to the sulfinyl group and was then treated with a base to afford alkyl vinyl ketones in quite good yields. This reaction presents a novel method for the

  容易从羰基化合物和1-氯-3-苯硫基丙基苯基亚砜衍生的α,β-环氧亚砜用苯硒酸钠处理，以优异的产率得到β-苯硫基羰基化合物。苯硫基被氧化成亚磺酰基，然后用碱处理，以相当好的产率得到烷基乙烯基酮。该反应提供了一种通过三碳同系化从羰基化合物制备烷基乙烯基酮的新方法。用苯硫醇处理上述α,β-环氧亚砜得到α,β'-双(苯硫基)酮。消除两个硫基得到二乙烯基酮。