methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-galactopyranoside | 51015-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-acetamido-3,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 51015-64-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: URHNGESEFHBZNP-FQKPHLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 3-acetamido-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-galactopyranose 、 3-acetamido-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-epi-Swainsonine 和 (-)-1,8-Di-epi-swainsonine 的合成，生理上有趣的吲哚里西啶生物碱的立体异构体，Swainsonine

  摘要：

  已经从已知的甲基 3-乙酰氨基-2 合成了吲哚里西啶生物碱 swainsonine 的两种立体异构体，(-)-8-epi-swainsonine (2) 和 (-)-1,8-di-epi-swainsonine (3) -O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 和methyl 3-acetamido-2-O-acetyl-3-deoxy-4,6-di-O-mesyl-α-分别为 D-吡喃葡萄糖苷 (14)。关键的吡咯烷环形成是通过 6-O-甲苯磺酰基衍生物或二-O-甲磺酰基衍生物 14 的分子内环化有效实现的。还评估了合成 2 和 3 的 α-甘露糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3885
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-2-O-acetyl-3-deoxy-4,6-di-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 、 乙二醇甲醚 、 sodium acetate 作用下， 生成 methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-galactopyranoside 、 methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-acetylimino-3,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-epi-Swainsonine 和 (-)-1,8-Di-epi-swainsonine 的合成，生理上有趣的吲哚里西啶生物碱的立体异构体，Swainsonine

  摘要：

  已经从已知的甲基 3-乙酰氨基-2 合成了吲哚里西啶生物碱 swainsonine 的两种立体异构体，(-)-8-epi-swainsonine (2) 和 (-)-1,8-di-epi-swainsonine (3) -O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 和methyl 3-acetamido-2-O-acetyl-3-deoxy-4,6-di-O-mesyl-α-分别为 D-吡喃葡萄糖苷 (14)。关键的吡咯烷环形成是通过 6-O-甲苯磺酰基衍生物或二-O-甲磺酰基衍生物 14 的分子内环化有效实现的。还评估了合成 2 和 3 的 α-甘露糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3885