(2-butylbenzofuran-3-yl)(4-(2-(ethylamino)ethoxy)-3-iodophenyl)methanone | 96027-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-butylbenzofuran-3-yl)(4-(2-(ethylamino)ethoxy)-3-iodophenyl)methanone
• 英文别名: Desethyl-deiodo-amiodarone；dEdI-Ami；Amiodarone metabolite M1；(2-butyl-1-benzofuran-3-yl)-[4-[2-(ethylamino)ethoxy]-3-iodophenyl]methanone
• CAS: 96027-71-3
• 化学式: C₂₃H₂₆INO₃
• 分子量: 491.369
• InChiKey: CFVCYTDXVQNGLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {4-[2-(benzyl-ethyl-amino)-ethoxy]-3-iodo-phenyl}-(2-butyl-benzofuran-3-yl)-methanone 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-butylbenzofuran-3-yl)(4-(2-(ethylamino)ethoxy)-3-iodophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Trace amine-associated receptor 1 (TAAR1) is activated by amiodarone metabolites

  摘要：

  Amiodarone (Cordarone, Wyeth-Ayerst Pharmaceuticals) is a clinically available drug used to treat a wide variety of cardiac arrhythmias. We report here the synthesis and characterization of a panel of potential amiodarone metabolites that have significant structural similarity to thyroid hormone and its metabolites the iodothyronamines. Several of these amiodarone derivatives act as specific agonists of the G protein-coupled receptor (GPCR) trace amine-associated receptor 1 (TAAR(1)). This result demonstrates a novel molecular target for amiodarone derivatives with potential clinical significance. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.013

文献信息

• Comparative analysis of in vivo and in silico toxicity evaluation of the organoiodine compounds towards D. magna using multivariate chemometric approach: A study on the example of amiodarone phototransformation products
  作者：Jakub Trawiński、Robert Skibiński

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2021.133420

  日期：2022.4