(E)-3-Cyclohexyl-2-fluoro-prop-2-en-1-ol | 105167-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Cyclohexyl-2-fluoro-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-cyclohexyl-2-fluoroprop-2-en-1-ol
• CAS: 105167-44-0
• 化学式: C₉H₁₅FO
• 分子量: 158.216
• InChiKey: GAUIQDNPCHRGSA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Cyclohexyl-2-fluoro-prop-2-en-1-ol 在 C₃₇H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2S)-3-cyclohexyl-2-fluoropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-氟代醇的不对称合成：铱催化氟化烯丙醇的氢化

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的方案，可以使用有效的氮杂双环噻唑-膦铱络合物通过氟化烯丙基醇的不对称氢化来制备1,2-氟代醇。铱催化的手性1,2-氟代醇分子的不对称合成是在环境温度下以操作简便和可扩展性进行的。该方法与各种芳族，脂族和杂环氟化化合物以及多种多氟化化合物兼容，从而以优异的收率和对映选择性提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/d0sc04032k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-cyclohexyl-2-fluoroacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-Cyclohexyl-2-fluoro-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Simmons-Smith Reactions of Fluoroallyl Alcohol Derivatives.

  摘要：

  氟代烯丙醇及其衍生物与过量的Zn-Cu和CH2I2或Et2Zn和CH2I2的Simmons-Smith反应提供氟代环丙烷衍生物。由(R)-2,3-O-异丙叉甘油醛得到的氟代烯丙醇衍生物成功地进行非对映选择性环丙烷化反应，以高选择性(>98% de)得到光学活性的氟代环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3189

文献信息

• TAGUCHI, TAKEO;TAKIGAWA, TOMOYUKI;TAWARA, YUMIKO;MORIKAWA, TSUTOMU;KOBAYA+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 49, 5689-5692
  作者：TAGUCHI, TAKEO、TAKIGAWA, TOMOYUKI、TAWARA, YUMIKO、MORIKAWA, TSUTOMU、KOBAYA+

  DOI：——

  日期：——