1-((2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl)-2-chloro-5-nitro-1H-imidazole | 1131004-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl)-2-chloro-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-3-(2-chloro-5-nitroimidazol-1-yl)-2-(oxan-2-yloxy)propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1131004-97-1
• 化学式: C₁₇H₃₀ClN₃O₅Si
• 分子量: 419.981
• InChiKey: ACBNWEUSLFDRET-CFMCSPIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl)-2-chloro-5-nitro-1H-imidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23%的产率得到(S)-6,7-dihydro-3-nitro-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  抗结核硝基咪唑的构效关系。1. 与 4-和 5-硝基咪唑的好氧和厌氧活动相关的结构特征

  摘要：

  4-硝基咪唑 PA-824 对需氧和厌氧结核分枝杆菌有活性(Mtb) 而像甲硝唑这样的 5-硝基咪唑仅对厌氧 Mtb 有活性。我们已经合成了 4-和 5-硝基咪唑的类似物并探索了它们的抗结核活性。所有化合物的两种活性都需要硝基。4-硝基咪唑类有氧活性的关键决定因素包括双环恶嗪、亲脂尾部和 2 位氧。对于 5-硝基咪唑，相应的双环类似物和亲脂性尾部的添加都没有表现出有氧活性。将 2 位氧原子并入刚性 5-硝基咪唑并恶嗪提供了第一个具有有氧活性的 5-硝基咪唑。在这两个系列中，厌氧和有氧活性没有相关性，缺乏去氮黄素依赖性硝基还原酶 (Ddn) 的 Mtb 突变体保留了对某些化合物的厌氧敏感性。有氧活动似乎与作为 Ddn 底物的效率相关，这表明改进的硝基咪唑是一种基于结构的优化方法。

  DOI：

  10.1021/jm801246z
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-chloro-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propan-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到1-((2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl)-2-chloro-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗结核硝基咪唑的构效关系。1. 与 4-和 5-硝基咪唑的好氧和厌氧活动相关的结构特征

  摘要：

  4-硝基咪唑 PA-824 对需氧和厌氧结核分枝杆菌有活性(Mtb) 而像甲硝唑这样的 5-硝基咪唑仅对厌氧 Mtb 有活性。我们已经合成了 4-和 5-硝基咪唑的类似物并探索了它们的抗结核活性。所有化合物的两种活性都需要硝基。4-硝基咪唑类有氧活性的关键决定因素包括双环恶嗪、亲脂尾部和 2 位氧。对于 5-硝基咪唑，相应的双环类似物和亲脂性尾部的添加都没有表现出有氧活性。将 2 位氧原子并入刚性 5-硝基咪唑并恶嗪提供了第一个具有有氧活性的 5-硝基咪唑。在这两个系列中，厌氧和有氧活性没有相关性，缺乏去氮黄素依赖性硝基还原酶 (Ddn) 的 Mtb 突变体保留了对某些化合物的厌氧敏感性。有氧活动似乎与作为 Ddn 底物的效率相关，这表明改进的硝基咪唑是一种基于结构的优化方法。

  DOI：

  10.1021/jm801246z