(2-Hydroxymethyl-1,3-dihydroxy-2-propyl)amide of cyanoacetic acid | 22715-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Hydroxymethyl-1,3-dihydroxy-2-propyl)amide of cyanoacetic acid
• 英文别名: 2-cyano-N-(2-hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-ethyl)-acetamide；Cyanessigsaeure--amid；2-cyano-N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 22715-01-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: WNVTZNBNXSHZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Hydroxymethyl-1,3-dihydroxy-2-propyl)amide of cyanoacetic acid 在 哌啶 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-Hydroxymethyl-2,2-pentamethylene-1,3-dioxan-5-yl)amide of 3-<4-di(2-chloroethyl)aminophenyl>-2-cyanopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些对位取代的 N,N-二（2-氯乙基）苯胺的合成、结构和抗肿瘤活性

  摘要：

  我们继续在一些具有不同亲脂性：亲水性的氮芥衍生物中寻找抗肿瘤剂，其中一些含有细胞毒性 1,3-二恶烷环 [i]，我们合成了一些对位取代的 N,N-二（2-氯乙基）苯胺并研究了它们的结构和对动物实验性肿瘤的作用。取代酰胺 4-二(2-氯乙基) 氨基苯基乙酸 (I-IV) 和酰胺 3-[4-二(2-氯乙基) 氨基苯基]-2-氰基-2-丙烯酸 (VI) 和丙酸(VII和VIII)酸按如下进行：

  DOI：

  10.1007/bf00758456
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 三羟甲基氨基甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(2-Hydroxymethyl-1,3-dihydroxy-2-propyl)amide of cyanoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一些对位取代的 N,N-二（2-氯乙基）苯胺的合成、结构和抗肿瘤活性

  摘要：

  我们继续在一些具有不同亲脂性：亲水性的氮芥衍生物中寻找抗肿瘤剂，其中一些含有细胞毒性 1,3-二恶烷环 [i]，我们合成了一些对位取代的 N,N-二（2-氯乙基）苯胺并研究了它们的结构和对动物实验性肿瘤的作用。取代酰胺 4-二(2-氯乙基) 氨基苯基乙酸 (I-IV) 和酰胺 3-[4-二(2-氯乙基) 氨基苯基]-2-氰基-2-丙烯酸 (VI) 和丙酸(VII和VIII)酸按如下进行：

  DOI：

  10.1007/bf00758456

文献信息

• New chromene scaffolds for adenosine A2A receptors: Synthesis, pharmacology and structure–activity relationships
  作者：Filipe Areias、Marta Costa、Marián Castro、José Brea、Elisabet Gregori-Puigjané、M. Fernanda Proença、Jordi Mestres、María I. Loza

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.009

  日期：2012.8

  In silico screening of a c ollection of 1584 academic compounds identified a small molecule hit for the human adenosine A(2A) receptor (pK(i) = 6.2) containing a novel chromene scaffold (3a). To explore the structure activity relationships of this new chemical series for adenosine receptors, a focused library of 43 2H-chromene-3-carboxamide derivatives was synthesized and tested in radioligand binding assays at human adenosine A(1), A(2A), A(2B) and A(3) receptors. The series was found to be enriched with bioactive compounds for adenosine receptors, with 14 molecules showing submicromolar affinity (pK(i) >= 6.0) for at least one adenosine receptor subtype. These results provide evidence that the chromene scaffold, a core structure present in natural products from a wide variety of plants, vegetables, and fruits, constitutes a valuable source for novel therapeutic agents. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Schulze,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 353 - 362
  作者：Schulze,W.

  DOI：——

  日期：——
• US5929190A
  申请人：——

  公开号：US5929190A

  公开（公告）日：1999-07-27
• US6037440A
  申请人：——

  公开号：US6037440A

  公开（公告）日：2000-03-14
• Synthesis, structure, and antitumor activity of some p-substituted N,N-di (2-chloroethyl) anilines
  作者：V. V. Belogorodskii、N. R. Myuller、V. A. Filov、B. A. Ivin

  DOI：10.1007/bf00758456

  日期：1981.3

  antitumor agents among some nitrogen mustard derivatives witb varying lipophylic:hydrophylic properties, some containing the cytotoxic 1,3-dioxane ring [i], we have synthesized some p-substituted N,N-di(2-cbloroethyl)anilines and studied their structure and action on experimental tumors in animals. The synthesis of the substituted amides 4-di(2-chloroetbyl) aminophenyl acetic acid (I-IV) and the amides

  我们继续在一些具有不同亲脂性：亲水性的氮芥衍生物中寻找抗肿瘤剂，其中一些含有细胞毒性 1,3-二恶烷环 [i]，我们合成了一些对位取代的 N,N-二（2-氯乙基）苯胺并研究了它们的结构和对动物实验性肿瘤的作用。取代酰胺 4-二(2-氯乙基) 氨基苯基乙酸 (I-IV) 和酰胺 3-[4-二(2-氯乙基) 氨基苯基]-2-氰基-2-丙烯酸 (VI) 和丙酸(VII和VIII)酸按如下进行：