7,3',4'-trimethoxyflavan-4-ol | 20046-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,3',4'-trimethoxyflavan-4-ol
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 20046-13-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: WZLDVLJUIVLIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 7,3',4'-trimethoxyflavan-4-ol 、 penta-O-methylepigallocatechin 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡啶 为溶剂， 生成 7,3',4'-tri-O-methyl-ent-butinflavan-(4β->8)-5,7,3',4',5'-penta-O-methyl-3-O-acetylepigallocatechin 、 7,3',4'-tri-O-methylbutinflavan-(4β->8)-5,7,3',4',5'-penta-O-methyl-3-O-acetylepigallocatechin 、 7,3',4'-tri-O-methylbutinflavan-(4α->8)-5,7,3',4',5'-penta-O-methyl-3-O-acetylepigallocatechin
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of butiniflavan-epicatechin and -epigallocatechin probutinidins

  摘要：

  The rare series of dimeric proanthocyanidins with flavan chain extender units is extended by characterization of butiniflavan-(4 alpha-->8)- and (4 beta-->8)-epicatechins and butiniflavan-(4 beta-->8)-epigallocatechin from the bark of Cassia petersiana. The structure and absolute configuration of the dimers were confirmed by synthesis via reduction of the racemic flavanone, (+/-)7,3',4'-tri-O-methylbutin, to the diastereomeric flavan-4-ols and condensation with 5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin and 5,7,3',4',5'-penta-O-methylepigallocatechin using titanium tetrachloride as Lewis acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00261-7
• 作为产物：
  描述：

  7,3',4'-trimethoxyflavanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7,3',4'-trimethoxyflavan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of butiniflavan-epicatechin and -epigallocatechin probutinidins

  摘要：

  The rare series of dimeric proanthocyanidins with flavan chain extender units is extended by characterization of butiniflavan-(4 alpha-->8)- and (4 beta-->8)-epicatechins and butiniflavan-(4 beta-->8)-epigallocatechin from the bark of Cassia petersiana. The structure and absolute configuration of the dimers were confirmed by synthesis via reduction of the racemic flavanone, (+/-)7,3',4'-tri-O-methylbutin, to the diastereomeric flavan-4-ols and condensation with 5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin and 5,7,3',4',5'-penta-O-methylepigallocatechin using titanium tetrachloride as Lewis acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00261-7