mahuannin B | 82796-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: mahuannin B
• 英文别名: Lqrhgtvffpmwcg-lsbowgmisa-；(1R,5R,6R,13S,21R)-5,13-bis(4-hydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• CAS: 82796-37-0
• 化学式: C₃₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 544.515
• InChiKey: LQRHGTVFFPMWCG-LSBOWGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 mahuannin B 以 乙醚 为溶剂， 生成 epiafzelechin-(4β-8,2β-O-7)-epiafzelechin pentamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  来自 Cassipourea gummiflua 的甲基化 a 型原花青素和相关代谢物

  摘要：

  通过以 7-OMe-epiafzelechin-(4 beta-->8,2 beta-->0-->7)- epiafzelechin 和7-OMe-epiafzelechin-(4 beta-->8, 2 beta-->0-->7)-ent-afzelechin。这些在 Cassipourea gummiflua 的茎皮中伴随着相关代谢物 afzelechin、kaempferol-3-0-alpha-L-rhamnopyranoside、afzelechin-3-0-alpha-L-rhamnopyranoside、epiafzelechin (4 beta-->8,2 beta-->0-->7)-epiafzelechin 和 epiafzelechin-(4 beta-->8, 2 beta-->0-->7)-ent-afzelechin，后三种化合物来自天然来源的报道第二次。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)85098-4
• 作为产物：
  描述：

  epiafzelechin-(4β->8,2β->O->7)-epiafzelechin 4'-benzylthioether 在 Raney-nickel (W-4) 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以16 mg的产率得到mahuannin B
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XCI. Isolation and characterization of proanthocyanidins with an intramolecularly doubly-linked unit from the fern, Dicranopteris pedata Houtt.

  摘要：

  通过对蕨类植物 Dicranopteris pedata HOUTT.的多酚类成分进行化学研究，分离出了 8 种新的原花青素，它们与已知的黄烷-3-醇和原花青素都具有双链（A 型）单元。根据化学和光谱证据，它们的特征是表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epeniafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(8), 表儿茶素-(4β→8、2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(9), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epizfzelechin-(4α→8)-epicatechin(10), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (11)、表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epicatechin (12)、表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epiafzelechin (13)、表儿茶素-(4β→8、2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epigallocatechin (14) 和 epiafzelechin-(4β→8)epicatechin-(4β→8, 2β→O→β→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (15)。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.856

文献信息

• KASHIWADA, YOSHIKI;MORITA, MASAFUMI;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 856-860
  作者：KASHIWADA, YOSHIKI、MORITA, MASAFUMI、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIOKA, ITSUO

  DOI：——

  日期：——
• Tannins and related compounds. XCI. Isolation and characterization of proanthocyanidins with an intramolecularly doubly-linked unit from the fern, Dicranopteris pedata Houtt.
  作者：Yoshiki KASHIWADA、Masafumi MORITA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.856

  日期：——

  A chemical examination of the polyphenolic constituents of the fern, Dicranopteris pedata HOUTT., has led to the isolation of eight new proanthocyanidins possessing a doubly-linked (A-type) unit, together with known flavan-3-ols and proanthocyanidins. On the basis of chemical and spectroscopic evidence, they are characterized as epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-eniafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(8), epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(9), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epizfzelechin-(4α→8)-epicatechin(10), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (11), epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epicatechin (12), epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epiafzelechin (13), epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epigallocatechin (14) and epiafzelechin-(4β→8)epicatechin-(4β→8, 2β→O→β→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (15).

  通过对蕨类植物 Dicranopteris pedata HOUTT.的多酚类成分进行化学研究，分离出了 8 种新的原花青素，它们与已知的黄烷-3-醇和原花青素都具有双链（A 型）单元。根据化学和光谱证据，它们的特征是表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epeniafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(8), 表儿茶素-(4β→8、2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(9), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epizfzelechin-(4α→8)-epicatechin(10), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (11)、表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epicatechin (12)、表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epiafzelechin (13)、表儿茶素-(4β→8、2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epigallocatechin (14) 和 epiafzelechin-(4β→8)epicatechin-(4β→8, 2β→O→β→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (15)。
• Methylated a-type proanthocyanidins and related metabolites from Cassipourea gummiflua
  作者：Siegfried E. Drewes、Craig W. Taylor

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85098-4

  日期：1994.1

  The range of natural dimeric A-type proanthocyanidins is extended by identification of two new dimeric afzelechins in the form of 7-OMe-epiafzelechin-(4 beta-->8,2 beta-->0-->7)- epiafzelechin and 7-OMe-epiafzelechin-(4 beta-->8, 2 beta-->0-->7)-ent-afzelechin. These are accompanied in the stem bark of Cassipourea gummiflua by the related metabolites afzelechin, kaempferol-3-0-alpha-L-rhamnopyranoside

  通过以 7-OMe-epiafzelechin-(4 beta-->8,2 beta-->0-->7)- epiafzelechin 和7-OMe-epiafzelechin-(4 beta-->8, 2 beta-->0-->7)-ent-afzelechin。这些在 Cassipourea gummiflua 的茎皮中伴随着相关代谢物 afzelechin、kaempferol-3-0-alpha-L-rhamnopyranoside、afzelechin-3-0-alpha-L-rhamnopyranoside、epiafzelechin (4 beta-->8,2 beta-->0-->7)-epiafzelechin 和 epiafzelechin-(4 beta-->8, 2 beta-->0-->7)-ent-afzelechin，后三种化合物来自天然来源的报道第二次。