1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 34239-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3,4-dimethoxyphenyl ethynyl ketone；1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propynone；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-propinon；3,4-Dimethoxyphenyl-aethinyl-keton；3,4-Dimethoxybenzoylacetylen
• CAS: 34239-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: QMVORBMDCFAIAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119.5 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  318.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 单过氧邻苯二甲酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gramshaw et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4040,4041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型含氟吡唑并1,2,3-三唑杂化物的合成与评价

  摘要：

  新的3-三氟甲基吡唑并-1,2,3-三唑杂交的文库（5 - 7）中实现了从5-苯基-3-（三氟甲基）-1开始ħ吡唑-4-胺（1）经由关键中间体通过点击化学方法，2-叠氮基-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）乙酰胺（3）。由此获得的化合物在5 - 7系列的体外抗分支杆菌活性的针对评价耻垢分枝杆菌（MC 2 155）和也验证了细胞毒性。这些研究产生了有前途的铅化合物5q，7b和7c的MIC（μg / mL）分别为15.34、16.18和16.60。在这三种化合物中，2-（4-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑- 4-yl）乙酰胺（5q）成为最有前途的抗结核药物，对A549癌细胞系的细胞毒性最低。这是第一个证明吡唑并三唑杂化物作为潜在抗分枝杆菌药的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.044

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel fluorinated pyrazolo-1,2,3-triazole hybrids as antimycobacterial agents
  作者：Narender Reddy Emmadi、Chiranjeevi Bingi、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.044

  日期：2015.8

  novel 3-trifluoromethyl pyrazolo-1,2,3-triazole hybrids (5–7) were accomplished starting from 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine (1) via key intermediate 2-azido-N-(5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)acetamide (3) through click chemistry approach. Thus obtained compounds in 5–7 series were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis (MC2 155)

  新的3-三氟甲基吡唑并-1,2,3-三唑杂交的文库（5 - 7）中实现了从5-苯基-3-（三氟甲基）-1开始ħ吡唑-4-胺（1）经由关键中间体通过点击化学方法，2-叠氮基-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）乙酰胺（3）。由此获得的化合物在5 - 7系列的体外抗分支杆菌活性的针对评价耻垢分枝杆菌（MC 2 155）和也验证了细胞毒性。这些研究产生了有前途的铅化合物5q，7b和7c的MIC（μg / mL）分别为15.34、16.18和16.60。在这三种化合物中，2-（4-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑- 4-yl）乙酰胺（5q）成为最有前途的抗结核药物，对A549癌细胞系的细胞毒性最低。这是第一个证明吡唑并三唑杂化物作为潜在抗分枝杆菌药的报告。
• [EN] 2,4,6-TRIALKOXYSTRYL ARYL SULFONES, SULFONAMIDES AND CARBOXAMIDES, AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] 2,4,6-TRIALCOXYSTYRYLARYLSULFONES, SULFONAMIDES ET CARBOXAMIDES, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIV - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017023912A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds according to Formula (I) are provided and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula (I) are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula (I).

  根据公式（I）提供化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X和Y的定义如本文所述。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• Diversity-Oriented Synthesis Based on the DPPP-Catalyzed Mixed Double-Michael Reactions of Electron-Deficient Acetylenes and β-Amino Alcohols
  作者：Yi Chiao Fan、Ohyun Kwon

  DOI：10.3390/molecules16053802

  日期：——

  opane (DPPP)-catalyzed mixed double-Michael reactions of β-amino alcohols with electron-deficient acetylenes. These reactions are very suitable for the diversity-oriented parallel syntheses of oxizolidines because: (i) they are performed under mild metal-free conditions and (ii) the products are isolated without complicated work-up. To demonstrate the applicability of mixed double-Michael reactions

  在这项研究中，我们通过 1,3-双（二苯基膦）-丙烷 (DPPP) 催化 β-氨基醇与缺电子乙炔的混合双迈克尔反应制备了恶唑烷。这些反应非常适用于面向多样性的 oxizolidines 平行合成，因为：（i）它们在温和的无金属条件下进行；（ii）无需复杂的后处理即可分离产物。为了证明混合双迈克尔反应在制备五元环杂环中的适用性，我们从 5 种 β-氨基醇和 12 种缺电子乙炔制备了 60 种不同的恶唑烷。我们从蛋白质氨基酸衍生的 β-氨基醇合成了对映异构纯形式的这 60 种恶唑烷中的 36 种。
• Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents
  作者：Maleeruk Utsintong、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Sewan Theeramunkong

  DOI：10.2174/1573406411309040004

  日期：2013.4.1

  It has been shown that some chalcones are able to inhibit tubulin polymerization, giving cytotoxicity and destruction of tumoral vasculature. A library of 180 novel chalcone analogs has been synthesized via click chemistry and screened for their cytotoxicity and tubulin assembly inhibition. 10 out 180 click chalcones displayed low micromolar cytotoxicity but only compound Nf depicted antitubulin activity. While Nf displayed only micromolar potency this result shows click-chalcones may be anti-tubulin agents and validate this strategy to search for novel active chemical entities.

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。
• Straightforward Synthesis of Highly Hydroxylated Phloroglucinol-Type 3-Deoxyanthocyanidins
  作者：Stefan Chassaing、Marie Kueny-Stotz、Géraldine Isorez、Raymond Brouillard

  DOI：10.1055/s-2007-977442

  日期：——

  Phloroglucinol-type 3-deoxyanthocyanidins were synthesized through the interaction between phloroglucinol derivatives and arylethynylketones in acetic acid in the presence of aqueous hexafluorophosphoric acid. This methodology was applied to achieve the synthesis of natural apigeninidin, luteolinidin and ­tricetanidin with high yields.

  通过在含水的六氟磷酸存在下，醋酸中根皮酚衍生物与芳基乙炔酮的反应，合成了根皮酚型的3-脱氧花青素。该方法被成功应用于以高产率合成天然产物芹菜素苷、黄芩素苷和三萜苷。