((9R,12S,15S)-9-hydroxymethyl-12-isobutyl-11,14-dioxo-2-oxa-7-thia-10,13-diazabicyclo[15.2.2]henicosa-1(20),17(21),18-trien-15-yl)-carbamic acid benzyl ester | 1146001-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: ((9R,12S,15S)-9-hydroxymethyl-12-isobutyl-11,14-dioxo-2-oxa-7-thia-10,13-diazabicyclo[15.2.2]henicosa-1(20),17(21),18-trien-15-yl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(9R,12S,15S)-9-(hydroxymethyl)-12-(2-methylpropyl)-11,14-dioxo-2-oxa-7-thia-10,13-diazabicyclo[15.2.2]henicosa-1(19),17,20-trien-15-yl]carbamate
• CAS: 1146001-84-4
• 化学式: C₃₀H₄₁N₃O₆S
• 分子量: 571.738
• InChiKey: QVUJBTSPWNYVIX-STXQHDJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((9R,12S,15S)-9-hydroxymethyl-12-isobutyl-11,14-dioxo-2-oxa-7-thia-10,13-diazabicyclo[15.2.2]henicosa-1(20),17(21),18-trien-15-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到((9R,12S,15S)-9-formyl-12-isobutyl-11,14-dioxo-2-oxa-7-thia-10,13-diaza-bicyclo[15.2.2]henicosa-1(20),17(21),18-trien-15-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环钙蛋白酶抑制剂的分子建模，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列倾向于采用β-链状肽-骨架构象的大环模板的设计和制造导致了钙蛋白酶2的有效和选择性抑制剂。大环周期1在绵羊-眼镜培养试验中延迟了钙诱导的乳化作用。并且是开发用于白内障治疗药物的先导化合物。Cbz ＝羰基苄氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805014
• 作为产物：
  描述：

  (9R,12S,15S)-15-benzyloxycarbonylamino-12-isobutyl-11,14-dioxo-2-oxa-7-thia-10,13-diazabicyclo[15.2.2]henicosa-1(20),17(21),18-triene-9-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到((9R,12S,15S)-9-hydroxymethyl-12-isobutyl-11,14-dioxo-2-oxa-7-thia-10,13-diazabicyclo[15.2.2]henicosa-1(20),17(21),18-trien-15-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环钙蛋白酶抑制剂的分子建模，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列倾向于采用β-链状肽-骨架构象的大环模板的设计和制造导致了钙蛋白酶2的有效和选择性抑制剂。大环周期1在绵羊-眼镜培养试验中延迟了钙诱导的乳化作用。并且是开发用于白内障治疗药物的先导化合物。Cbz ＝羰基苄氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805014