(S)-1-hydroxy-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)hex-5-en-3-one | 1109233-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-hydroxy-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)hex-5-en-3-one
• 英文别名: (1S)-1-hydroxy-1-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hex-5-en-3-one
• CAS: 1109233-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QXQFMMJRVVXCFR-QNSHHTMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-hydroxy-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)hex-5-en-3-one 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  高效合成形式的（-）-Clavosolide A具有“不匹配”的立体选择性氧碳鎓还原

  摘要：

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/ol8028302
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxy(methyl)amino)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)-3-oxopropyl acetate 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(S)-1-hydroxy-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成形式的（-）-Clavosolide A具有“不匹配”的立体选择性氧碳鎓还原

  摘要：

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/ol8028302