5,5-dimethylocta-1,7-dien-4-ol | 88068-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethylocta-1,7-dien-4-ol
• CAS: 88068-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KCLHYFSAGIHZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethylocta-1,7-dien-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的羟基定向立体选择性二硼化反应

  摘要：

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。

  DOI：

  10.1021/ja504228p
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 、 3-溴丙烯 在 锰 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到5,5-dimethylocta-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  CARBON–CARBON BOND FORMATION WITH METALLIC MANGANESE

  摘要：

  金属锰被发现能还原烯丙基溴化物，并实现了烯丙基单元与羰基的Barbier型加成反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1237

文献信息

• CARBON–CARBON BOND FORMATION WITH METALLIC MANGANESE
  作者：Tamejiro Hiyama、Miwa Sawahata、Michio Obayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1237

  日期：1983.8.5

  Metallic manganese is found to reduce allylic bromides and achieve the Barbier-type carbonyl addition of allyl unit.

  金属锰被发现能还原烯丙基溴化物，并实现了烯丙基单元与羰基的Barbier型加成反应。
• HIYAMA, TAMEJIRO;SAWAHATA, MIWA;OBAYASHI, MICHIO, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1237-1238
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、SAWAHATA, MIWA、OBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxyl-Directed Stereoselective Diboration of Alkenes
  作者：Thomas P. Blaisdell、Thomas C. Caya、Liang Zhang、Amparo Sanz-Marco、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja504228p

  日期：2014.7.2

  An alkoxide-catalyzed directed diboration of alkenyl alcohols is described. This reaction occurs in a stereoselective fashion and is demonstrated with cyclic and acyclic homoallylic and bishomoallylic alcohol substrates. After oxidation, the reaction generates 1,2-diols such that the process represents a method for the stereoselective directed dihydroxylation of alkenes.

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。
• Silver-Catalyzed, Manganese-Mediated Allylation and Benzylation Reactions of Aldehydes and Ketones
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/ejoc.200800898

  日期：2008.11

  aldehydes and ketones using unactivated manganese powder. Aliphatic and aromatic aldehydes and ketones react, and aryl chlorides, nitriles, electron-donating and electron-withdrawing groups are tolerated. Benzylation using benzyl bromide also proceeds smoothly under these reaction conditions. Preliminary mechanistic studies are consistent with the formation a nucleophilic allylmetal intermediate. (©

  溴化银使用未活化的锰粉催化醛和酮的 Barbier 型烯丙基化。脂肪族和芳香族醛和酮反应，并且允许芳基氯、腈、给电子和吸电子基团。在这些反应条件下，使用苄基溴的苄基化也能顺利进行。初步机理研究与亲核烯丙基金属中间体的形成一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)