2,3,4aβ,6,7,8aβ-hexamethyl-1,4-naphthoquinone | 49576-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4aβ,6,7,8aβ-hexamethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3,4aβ,6,7,8aβ-Hexamethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinon；(4aR,8aS)-2,3,4a,6,7,8a-hexamethyl-5,8-dihydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 49576-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: KQSPWKPWJCMLJM-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4aβ,6,7,8aβ-hexamethyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单分子光重排的晶格控制。环己烯酮的介质依赖性光化学

  摘要：

  Photolyse en solution et a l'etat solide de compose de structure oxy-1 cis-tetrahydro-4a,5,8,8-naphtoquinol-4。En 解，形成de compose笼[2+2]。A l'etat solide, produits resultant de l'enlevement intramoleculaire d'atome H allylique par l'atome Cβ de l'enone suivi d'unerupture diradicalaire。练习曲 par 衍射 des 类型可能的构象 a l'etat solide。机制

  DOI：

  10.1021/ja00354a028

文献信息

• Crystal engineering in the solid state photochemistry of cyclohexenones
  作者：Z.Q. Jiang、John R. Scheffer、Anthony S. Secco、James Trotter

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89001-6

  日期：1981.1

  Previous results from our laboratory plus a simple conformational analysis argument lead to the prediction that irradiation of cyclohexenone 1 in the solid state will give ketol 2. An independent synthesis of 2 plus a determination of the solid state conformation of 1 by X-ray crystallography show this prediction to be correct.

  我们实验室的先前结果加上简单的构象分析论证得出这样的预测，即固态照射环己烯酮1将生成酮醇2。2的独立合成以及X射线晶体学测定的1的固态构象表明这个预测是正确的。
• Interannular dehydration as a route to novel polycyclic ring systems
  作者：Z. Q. Jiang、John R. Scheffer、Anthony S. Secco、James Trotter、Yiu-Fai Wong

  DOI：10.1039/c39830000773

  日期：——

  Treatment of the naphthoquinol (3) with zinc chloride and acetic anhydride results in the unexpected formation of the novel tricyclic and tetracyclic exo-methylene ketones (5) and (6); irradiation of (5) leads to a third unique polycyclic ketone (7).

  用氯化锌和乙酸酐处理萘醌（3）导致意外地形成了新的三环和四环外亚甲基酮（5）和（6）；（5）的辐射导致产生第三独特的多环酮（7）。
• Structural aspects of the solid-state photochemistry of tetrahydronaphthoquinones
  作者：J. Trotter

  DOI：10.1107/s0108768183002566

  日期：1983.6.1
• Crystal lattice control of unimolecular photorearrangements. Differences in cyclohexenone photochemistry in solution and the solid state. Solution results
  作者：Wolfgang K. Appel、Trevor J. Greenhough、John R. Scheffer、James Trotter、Leueen Walsh

  DOI：10.1021/ja00523a040

  日期：1980.1
• JIANG, Z. Q.;SHEFFER, J. R.;SECCO, A. S.;TROTTER, J.;WONG, YIU-FAI, J. CHEM. SC. CHEM. COMMUN., 1983, N 14, 773-774
  作者：JIANG, Z. Q.、SHEFFER, J. R.、SECCO, A. S.、TROTTER, J.、WONG, YIU-FAI

  DOI：——

  日期：——