4(R)-hydroxy-2-propargyl-2-cyclopentenone | 99664-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(R)-hydroxy-2-propargyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-2-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 99664-32-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: QGZRURGVDVUAJB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-hydroxy-2-propargyl-2-cyclopentenone 生成 (R)-2-allyl-4-hydroxycyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  UEHDA, YUDZI;MINAMII, MASAESI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-Oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-yl) acetate 生成 4(R)-hydroxy-2-propargyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  UEHDA, YUDZI;MINAMII, MASAESI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing optically active 4-hydroxy-2-cyclipentenones
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0153653A1

  公开（公告）日：1985-09-04

  A process for preparing an optically active 2-substituted or unsubstituted-4-hydroxy-2-cyclopentenone of the formula. wherein R is a hydrogen atom, an allyl group or a propargyl group, which comprises reacting the corresponding 2- substituted or unsubstituted-4-hydroxy-2-cyclopentenone of the formula: wherein R is defined above with a lactone chosen from (1R,5S)-6,6-Edimethyl-4-hydroxy-3-oxabicycto(3.1.0]hexan-2- one or (1S,5R)-6,6-dimethyl-4-hydroxy-3-oxabicyclo[3.1.0]-hexan-2-one in a molar ratio of 1.5 - 2 : 1 in the presence of p-toluenesulfonic acid or benzenesulfonic acid in the coexistence of an organic solvent under elimination of water as an azeotropic mixture with the organic solvent to obtain a reaction mixture comprising (1R,5S)-6,6-dimethyl-3-oxa-4(R)-[1(R)-4-oxo-2-substituted or unsubstituted-2-cyclo- pentenyloxy]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one or (1S,5R)-6,6-dimethyl-3-oxa-4(S)-[1(S)-4-oxo-2-substituted or unsubstituted-2-cyclopentenyloxy]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one of the formula: wherein R is as defined above, of which either one isomer is contained in a considerably larger amount than the other isomer, separating the isomer having the larger content from the reaction mixture and hydrolyzing the separated isomer to give the optically active 2-substituted or unsubstituted-4-hydroxy-2-cyclopentenone.

  一种制备具有光学活性的式 2-取代或未取代-4-羟基-2-环戊烯酮的工艺。 其中 R 为氢原子、烯丙基或丙炔基，该工艺包括将相应的式 2-取代或未取代-4-羟基-2-环戊烯酮与选自(1R,5S)、(1R,5S)和(1R,5S)的内酯反应： 其中 R 如上定义，与选自 (1R,5S)-6,6-二甲基-4-羟基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮或 (1S,5R)-6,6-二甲基-4-羟基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮的内酯在摩尔比为 1.5 - 2 : 1 的对甲苯磺酸或苯磺酸存在下，在有机溶剂的共沸混合物中消除水，得到包含 (1R,5S)-6,6-二甲基-3-氧杂-4(R)-[1(R)-4-氧代-2-取代或未取代-2-环戊烯氧基]双环[3.1.0]己-2-酮或式(1S,5R)-6,6-二甲基-3-氧杂-4(S)-[1(S)-4-氧代-2-取代或未取代-2-环戊烯氧基]双环[3.1.0]己-2-酮： 其中 R 如上文所定义，其中一种异构体的含量大大高于另一种异构体，从反应混合物中分离出含量较高的异构体，水解分离出的异构体，得到光学活性的 2-取代或未取代-4-羟基-2-环戊烯酮。
• US4714782A
  申请人：——

  公开号：US4714782A

  公开（公告）日：1987-12-22
• US4729953A
  申请人：——

  公开号：US4729953A

  公开（公告）日：1988-03-08