5-[2-(Benzyl-isopropyl-amino)-acetyl]-2-hydroxy-N-methyl-benzamide; hydrochloride | 24076-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[2-(Benzyl-isopropyl-amino)-acetyl]-2-hydroxy-N-methyl-benzamide; hydrochloride
• 英文别名: 5-[2-[benzyl(propan-2-yl)amino]acetyl]-2-hydroxy-N-methylbenzamide;hydrochloride
• CAS: 24076-12-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 376.883
• InChiKey: XZNCEMIRFSWXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(Benzyl-isopropyl-amino)-acetyl]-2-hydroxy-N-methyl-benzamide; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到2-Hydroxy-5-(1-hydroxy-2-isopropylamino-ethyl)-N-methyl-benzamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(Benzyl-isopropyl-amino)-acetyl]-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester; hydrochloride 、 甲胺 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679

  摘要：

  DOI：