5,5-二甲基-4-苯基-1-吡咯啉-N-氧化物 | 20894-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 5,5-二甲基-4-苯基-1-吡咯啉-N-氧化物
• 中文别名: 5,5-二甲基-4-苯基-1-吡咯烷N-氧化物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-phenyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: 4-phenyl-5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide；5,5-Dimethyl-4-phenyl-1-pyrrolin-1-oxid；2,2-dimethyl-1-oxido-3-phenyl-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 20894-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: MUXKTUGSCKJXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  377.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-4-苯基-1-吡咯啉-N-氧化物 生成 1-hydroxy-5,5-dimethyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BAPAT, JAYANT, BHALCHANDRA;DURIE, A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 1, 211-219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-[1,3]Dioxolan-2-yl-1,1-dimethyl-2-phenyl-propyl)-hydroxylamine 、 盐酸 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLACK D. S. C.; BOSCACCI A. B., AUSTRAL. J. CHEM. , 1976, 29, NO 11, 2511-2524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical-ESR Detection of Hydrogen Atom Adducts of 5-Membered Ring Nitrone Spin Traps
  作者：Nobuyuki Endo、Kousuke Higashi、Kenji Kanaori、Kunihiko Tajima、Keisuke Makino

  DOI：10.1246/bcsj.75.149

  日期：2002.1

  In order to make the spin trapping technique more useful in biological free radical studies, using an specially designed ESR cell for in situ electrochemical reactions, five 5-membered ring nitrones, which are analogues of 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide (DMPO), one of the most conventionally used spin traps, have been explored for their hydrogen atom (•H) adducts formation. ESR spectra consisting

  为了使自旋捕获技术在生物自由基研究中更有用，使用专门设计的 ESR 电池进行原位电化学反应，五个 5 元环硝酮，它们是 5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-的类似物氧化物 (DMPO) 是最常用的自旋陷阱之一，已对其氢原子 (•H) 加合物的形成进行了探索。讨论了仅由 •H 加合物组成的 ESR 谱和由此产生的 ESR 参数。
• Reaction of Azomethine<i>N</i>-Oxides. III. Reactions of Some Azomethine<i>N</i>-Oxides with Fluoranil, Phenyl Vinyl Sulfone, and β-Nitrostyrene
  作者：Ahmed Moukhtar Nour El-Din

  DOI：10.1246/bcsj.59.1239

  日期：1986.4

  Isomerization of 3H-indole 1-oxides in the presence of tetrafluoro-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione (fluoranil) to the thermodynamically more stable lactams was found to proceed via formation of charge-transfer complexes. However, addition of fluoranil to some open chain nitrones did not give the corresponding amides. Both electron-deficient β-nitrostyrene and phenyl vinyl sulfone did not form charge-transfer

  发现 3H-吲哚 1-氧化物在四氟-2,5-环己二烯-1,4-二酮（荧苯胺）存在下异构化为热力学更稳定的内酰胺是通过形成电荷转移配合物来进行的。然而，将氟苯腈加入一些开链硝酮中并没有得到相应的酰胺。缺电子的 β-硝基苯乙烯和苯基乙烯基砜都没有与硝酮形成电荷转移络合物，而是通过 1,3-偶极环加成反应生成 4-或 5-取代的异恶唑烷。
• Electron spin resonance analysis of the oxidation reactions of nitrone type spin traps with gold(III) ion
  作者：Akira Nakajima、Yuto Ueda、Nobuyuki Endoh、Kunihiko Tajima、Keisuke Makino

  DOI：10.1139/v05-132

  日期：2005.8.1

  When cyclic nitrones, such as 5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide (DMPO), 4-phenyl-5,5-dimethyl-1- pyrroline-N-oxide (PDMPO), and 3,3,5,5-tetramethyl-1-pyrroline-N-oxide (M4PO) were mixed with hydrogen tetrachloro aurate(III), DMPOX (5,5-dimethyl-1-pyrrolid-2-one-N-oxyl) type free radicals appeared with the precipitation of Au(0). The reaction did not proceed with noncyclic nitrones, such as N-tert-butyl-α-phenyl-nitrone (PBN) and α-(4-pyridyl-1-oxide)-N-tert-butyl-nitrone (POBN). The order of the HAuCl₄ decrease was DMPO > PDMPO > M4PO. The reaction was depressed by the addition of chloride or hydroxide ions. 1-Hydroxy-5,5-dimethyl-1-pyrrolid-2-one (HDMPN), the precursor of DMPOX, was also oxidized to DMPOX by HAuCl₄. Every step of the gold reduction from Au(III) to Au(0) can be used for the oxidation of HDMPN to DMPOX. Based on these and previous results, the reaction was assumed to proceed by the following scheme consisting of a ligand exchange interaction of AuCl₄^– with >N⁺–O^– in DMPO, then nucleophilic addition of a water molecule to DMPO, then the stepwise intramolecular transfer of three electrons from DMPO to Au(III), and finally the precipitation of Au(0). Key words: ESR, nitrone, spin traps, DMPO, DMPOX, gold(III) ion.

  当环状亚硝基化合物，如5,5-二甲基-1-吡咯烷-N-氧化物（DMPO）、4-苯基-5,5-二甲基-1-吡咯烷-N-氧化物（PDMPO）和3,3,5,5-四甲基-1-吡咯烷-N-氧化物（M4PO）与氢四氯合金酸（III）混合时，DMPOX（5,5-二甲基-1-吡咋烷酮-N-氧自由基）型自由基随着Au（0）的沉淀出现。但是，非环状亚硝基化合物，如N-叔丁基-α-苯基亚硝基（PBN）和α-（4-吡啶基-1-氧化物）-N-叔丁基亚硝基（POBN）则不会发生反应。 HAuCl4的降解顺序为DMPO> PDMPO> M4PO。氯离子或氢氧根离子的添加抑制了反应。 DMPOX的前体1-羟基-5,5-二甲基-1-吡咯烷（HDMPN）也被HAuCl4氧化为DMPOX。从Au（III）到Au（0）的每个金还原步骤都可以用于将HDMPN氧化为DMPOX。根据这些和以前的结果，假定该反应通过以下方案进行，包括AuCl4-与DMPO中的>N+-O-的配体交换相互作用，然后是一个水分子对DMPO的亲核加成，然后是从DMPO向Au（III）的逐步分子内转移三个电子，最后是Au（0）的沉淀。关键词：ESR、亚硝基、自旋陷阱、DMPO、DMPOX、金（III）离子。
• 2-pyrrole-1-oxides by selenium dioxide dehydrogenation of pyrroline-1-oxides1)
  作者：H. Bender、D. Döpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92792-8

  日期：1980.1

  Five different 2-pyrrole-1-oxides have been prepared by dehydrogenation of their corresponding pyrroline-1-oxide presursors and characterized by 1,3-dipolar cycloadditions with dimethyl ethyne dicarboxylate and/or N-phenyl maleic imide.

  通过将其相应的吡咯啉-1-氧化物前体脱氢，制备了五种不同的2-吡咯-1-氧化物，其特征在于，通过与二乙炔二羧酸二甲酯和/或N-苯基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应。
• ANTI-NEURODEGENERATIVE DISEASE AGENT
  申请人：Hayashibara Co., Ltd.

  公开号：EP3858355A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention addresses the problem of providing an orally-administrable anti-neurodegenerative disease agent having an action of accelerating neurocyte growth and an action of promoting neurite-outgrowth, and having excellent transfer properties to central nervous tissues. The problem is solved by providing an anti-neurodegenerative disease agent containing a compound represented by General formula 4 as an active ingredient, and having an action of accelerating neurocyte growth, an action of promoting neurite-outgrowth, and an action of scavenging reactive oxygen species. In General formula 4, R10 and R11 represent the same or different alkyl group having 2-8 carbon atoms, and the alkyl group may be either a straight chain or a branched chain. n represents an integer of 0 or 1, and X4- represents a suitable counter anion that is pharmaceutically acceptable.

  本发明所要解决的问题是提供一种可口服的抗神经退行性疾病药物，该药物具有加速神经细胞生长和促进神经元生长的作用，并且对中枢神经组织具有良好的转移特性。本发明通过提供一种抗神经退行性疾病制剂来解决上述问题，该制剂含有通式 4 所代表的化合物作为活性成分，具有加速神经细胞生长的作用、促进神经元生长的作用以及清除活性氧的作用。通式 4 中，R10 和 R11 代表具有 2-8 个碳原子的相同或不同的烷基，烷基可以是直链或支链，n 代表 0 或 1 的整数，X4- 代表药学上可接受的合适的反阴离子。