5,5-二甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 33664-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5,5-二甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-5,5-dimethyl-4-phenyl-2-oxazolidinone；5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 33664-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD18815458
• 分子量: 191.23
• InChiKey: HSQRCAULDOQKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 、 异戊酸酐 在 (R)-7-chloro-2-phenyl-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoline 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S)-5,5-dimethyl-3-(2-methylpropanoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (R)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  使用脒基催化剂对内酰胺和硫内酰胺进行催化、对映选择性 N-酰化

  摘要：

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja306766n
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,5-二甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Hofmann,H. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2134 - 2142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013134079A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AS TRPC MODULATORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE LA GUANIDINE COMME MODULATEURS DES CANAUX TRPC
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2014016766A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention is directed to guanidine derivatives as inhibitors of transient receptor potential canonical channels (TRPC channels), in particular TRPC3 and/or TRPC6 and/or TRPC7 activity, more particularly TRPC6 activity. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders mediated by TRPC channels (Formula (I)).

  本发明涉及胍啶衍生物作为瞬时受体电位经典通道（TRPC通道）的抑制剂，特别是TRPC3和/或TRPC6和/或TRPC7活性，更具体地是TRPC6活性。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、其药物组合物，以及治疗或预防由TRPC通道介导的疾病、症状和/或紊乱的方法（公式（I））。
• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。
• METHOD FOR PRODUCING 1,4-DIPHENYL AZETIDINONE DERIVATIVES
  申请人：LINDENSCHMIDT Andreas

  公开号：US20070149776A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to the preparation of novel compounds useful in the treatment of hyperlipidemia, arteriosclerosis, hypercholesterolemia, and other related metabolic disorders. More specifically, the present invention is a novel process for the preparation of 1,4-diphenylazetidinone derivatives from β-substituted amino amides which are protected in the presence of silylating agents and at least one cyclization catalyst whose structural formula is represented by one of the general formula: Wherein the various R-groups are defined herein

  本发明涉及制备用于治疗高脂血症、动脉粥样硬化、高胆固醇血症和其他相关代谢性疾病的新化合物。具体地，本发明涉及一种从β-取代氨基酰胺制备1,4-二苯基氮杂环丙酮衍生物的新方法，该方法在硅化剂的存在下保护，并且至少有一个环化催化剂，其结构式由以下一般式之一表示：其中各种R基在此定义。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1,4-DIPHENYLAZETIDINON-DERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 1,4-DIPHENYL AZETIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES DE 1,4-DIPHENYLAZETIDINONE
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005113496A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  In dem Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diphenylazetidinon-Derivaten aus in geeigneter Weise geschützten β-substituierten Aminoamiden in Gegenwart von Silylierungsmitteln werden Zyklisierungskatalysatoren eingesetzt, die als Kation (XII), Phosphoniumionen und als Anion solche der nachfolgenden allgemeinen Formeln (a) oder (b) oder (c) oder (d) aufweisen, wobei die Symbole, Substituenten und Indices folgende Bedeutung haben: Z = C=O, C=S, S=O, SO2 oder C=NR20; K = O, S, NR21 oder CR22R23; L = NR24 oder CR25R26; n = 0 oder 1; M = O, C=O, NR27 oder CR28R29; Q = O, S, NR30, CR31R32, C=O, C=S, S=O, SO2 oder C=NR34; R = CR35 oder N; T = CR36 oder N; U = CR37 oder N; V = CR38 oder N; und die angeführten Reste R16 bis R19 zum Beispiel Aryl oder (C1-C15)Alkyl, Aryl-(C1-­C10)alkylen, und die Reste R20 bis R32 und R34 bis R38 zusätzlich auch H oder Heteroaryl bedeuten können; R39 und R40 sind zum Beispiel (C1-C6)Alkyl. Das Anion kann auch R41O-, R42COO- oder Cl-, Br- oder I- (kombiniert mit Ag2O) sein.

  在从适当保护的β-取代氨基酸酯中制备1,4-二苯基氮杂环丙酮衍生物的方法中，使用硅化剂存在下，使用环化催化剂，其作为阳离子（XII），膦酸盐和作为阴离子的以下通用公式（a）或（b）或（c）或（d）的化合物，其中符号，取代基和指数具有以下含义：Z = C=O，C=S，S=O，SO2或C=NR20；K = O，S，NR21或CR22R23；L = NR24或CR25R26；n = 0或1；M = O，C=O，NR27或CR28R29；Q = O，S，NR30，CR31R32，C=O，C=S，S=O，SO2或C=NR34；R = CR35或N；T = CR36或N；U = CR37或N；V = CR38或N；所述的残基R16至R19例如芳基或（C1-C15）烷基，芳基-(C1-C10)烷基，以及残基R20至R32和R34至R38还可以表示H或杂环芳基；R39和R40例如（C1-C6）烷基。阴离子也可以是R41O-，R42COO-或Cl-，Br-或I-（与Ag2O结合）。